(Z)-N-(1-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)acetamide | 1225220-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(1-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 1225220-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NBDQRJRDXCOZJX-QCDXTXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)acetamide 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-methoxyphenyl)propylidene]hydroxylamine 、 乙酸酐 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-(1-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p

文献信息

• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Cu(OTf)₂ Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of <i>N</i>-Acetyl Enamide
  作者：Lu Chang、Yulong Kuang、Bo Qin、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100540p

  日期：2010.5.21

  The N,N′-dioxide−Cu(OTf)2 complexes were applied in the asymmetric amination reaction of N-acetyl enamides with dialkyl azodicarboxylate, giving the corresponding products in good yields with high enantioselectivities (up to 91% ee). Precursors of vicinal diamine were readily obtained with excellent diastereoselectivities (>95:5) by NaBH4 reduction.

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。