{(2S,5R)-5-[6-(苯甲基氨基)-9H-嘌呤-9-基]四氢呋喃-2-基}甲醇 | 120503-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: {(2S,5R)-5-[6-(苯甲基氨基)-9H-嘌呤-9-基]四氢呋喃-2-基}甲醇
• 英文名称: β-N⁶-benzyl-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: N^6-Benzyl-2',3'-dideoxyadenosine；[(2S,5R)-5-[6-(benzylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 120503-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 325.37
• InChiKey: FTFUACKLTUPQQG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {(2S,5R)-5-[6-(苯甲基氨基)-9H-嘌呤-9-基]四氢呋喃-2-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸

  DOI：

  10.1021/jm00168a006

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES, N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP2511283A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The present invention provides N6-substituted adenosine derivatives and N6-substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了 N6-取代腺苷衍生物和 N6-取代腺嘌呤衍生物、其制造方法、包含上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、抽搐、癫痫和帕金森病以及预防和治疗痴呆症的药物和保健产品中的用途。
• CHU, CHUNG K.;RAGHAVACHARI, RAMESH;BEACH, J. WARREN;KOSUGI, YOSHIYUKI;ULL+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 903-906
  作者：CHU, CHUNG K.、RAGHAVACHARI, RAMESH、BEACH, J. WARREN、KOSUGI, YOSHIYUKI、ULL+

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;ULLAS, GILIYAR V.;JEONG, LAK S.;AHN, SOON K.;DOBOSZEWSKI, B+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1553-1561
  作者：CHU, CHUNG K.、ULLAS, GILIYAR V.、JEONG, LAK S.、AHN, SOON K.、DOBOSZEWSKI, B+

  DOI：——

  日期：——
• ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES, BEIJING

  公开号：US20210338706A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides a kind of nucleoside analogue compounds, and a composition comprising the compound and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via the compound or the composition.