3-(Chloromethyl)-5-(2-methoxyphenyl)isoxazole | 927186-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(Chloromethyl)-5-(2-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 927186-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: KGPXGMAFYVQIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Chloromethyl)-5-(2-methoxyphenyl)isoxazole 、 2-硝基亚氨基咪唑烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures of substituted imidazolidine derivatives

  摘要：

  (C13H13N5O3) (I), isoxazole,3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(4-methylphenyl)-,N-oxide](C14H15N5O3) (II) and isoxazole, 3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(2-methoxyphenyl)-,N-oxide](C14H15N5O4) (III) 已通过 X 射线衍射研究确定。化合物 I 结晶于三linic 空间群 $$P\bar 1$$，单胞尺寸 a = 7.2405(7) 埃，b = 7.9936(8) 埃，c = 11.6573(11) 埃，α = 97.801(2)°，β = 90.884(2)°，γ = 96.250(2)°，Z = 2。化合物 II 结晶为正交空间群 Pna21，单胞尺寸 a = 10.1778(10) 埃，b = 28.228(3) 埃，c = 5.1206(5) 埃，Z = 4。化合物 III 结晶于单斜空间群 P21/n，单胞尺寸 a = 7.8439(9) 埃，b = 7.8544(9) 埃，c = 23.534(3) 埃，β = 99.464(2)°，Z = 4。所有这三种化合物的五元咪唑烷环都采用了包络构象。分子内的 N-H-O 和分子间的 N-H-N 氢键都稳定了晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9078-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(Chloromethyl)-5-(2-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Stilbene Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Haibing He、Yinghua Ge、Hong Dai、Song Cui、Fei Ye、Jia Jin、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21121722

  日期：——

  By imitating the scaffold of lithocholic acid (LCA), a natural steroidal compound displaying Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activity, a series of stilbene derivatives containing phenyl-substituted isoxazoles were designed and synthesized. The structures of the title compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. Activities of the title compounds were evaluated on PTP1B and

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。
• Crystal structures of substituted imidazolidine derivatives
  作者：K. Ravikumar、B. Sridhar、M. Mahesh、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1007/s10870-006-9078-4

  日期：2006.6

  The crystal structures of isoxazole, 3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]methyl-5-phenyl-,N-oxide] (C13H13N5O3) (I), isoxazole,3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(4-methylphenyl)-,N-oxide] (C14H15N5O3) (II) and isoxazole, 3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(2-methoxyphenyl)-,N-oxide] (C14H15N5O4) (III) have been determined by X-ray diffraction studies. The compound I, crystallized in triclinic space group $$P\bar 1$$ with unit cell dimensions a = 7.2405(7) Å, b = 7.9936(8) Å, c = 11.6573(11) Å, α = 97.801(2)°, β = 90.884(2)°, γ = 96.250(2)° and Z = 2. Compound II crystallized in orthorhombic space group Pna21 with unit cell dimensions a = 10.1778(10) Å, b = 28.228(3) Å, c = 5.1206(5) Å, and Z = 4. Compound III crystallized in monoclinic space group P21/n with unit cell dimensions a = 7.8439(9) Å, b = 7.8544(9) Å, c = 23.534(3) Å, β = 99.464(2)° and Z = 4. For all three compounds, the five-membered imidazolidine ring adopts an envelope conformation. The crystal structures are stabilized by both the intramolecular N–H···O and intermolecular N–H···N hydrogen bonding.

  (C13H13N5O3) (I), isoxazole,3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(4-methylphenyl)-,N-oxide](C14H15N5O3) (II) and isoxazole, 3-[[dihydro-2-[(Z)-2-oxohyrazono]-1H-imidazol-1-(3H)-yl]-methyl-5-(2-methoxyphenyl)-,N-oxide](C14H15N5O4) (III) 已通过 X 射线衍射研究确定。化合物 I 结晶于三linic 空间群 $$P\bar 1$$，单胞尺寸 a = 7.2405(7) 埃，b = 7.9936(8) 埃，c = 11.6573(11) 埃，α = 97.801(2)°，β = 90.884(2)°，γ = 96.250(2)°，Z = 2。化合物 II 结晶为正交空间群 Pna21，单胞尺寸 a = 10.1778(10) 埃，b = 28.228(3) 埃，c = 5.1206(5) 埃，Z = 4。化合物 III 结晶于单斜空间群 P21/n，单胞尺寸 a = 7.8439(9) 埃，b = 7.8544(9) 埃，c = 23.534(3) 埃，β = 99.464(2)°，Z = 4。所有这三种化合物的五元咪唑烷环都采用了包络构象。分子内的 N-H-O 和分子间的 N-H-N 氢键都稳定了晶体结构。