4,4′,5,5′-tetramethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine | 50291-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′,5,5′-tetramethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
• 英文别名: 4,4',5,5'-tetramethyl[1,1'-biphenyl]-2,2'-diamine；2-(2-Amino-4,5-dimethylphenyl)-4,5-dimethylaniline
• CAS: 50291-06-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: VOLJIEXQFRQYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′,5,5′-tetramethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine 在 tetrafluoroboric acid 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,2'-difluoro-4,4',5,5'-biphenyltetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  2,2’-二氟-4,4’,5,5’-联苯四甲酸二酐单体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术及材料制备领域，尤其涉及2,2’‑二氟‑4,4’,5,5’‑联苯四甲酸二酐单体及其制备方法和应用。该方法以3,4‑二甲基苯胺为原料，用烷基酰氯对胺基进行保护得到中间体Ⅰ，中间体Ⅰ在过硫酸钾和醋酸钯的催化作用下，在溶剂中进行偶合反应，然后经胺基脱保护、Balz‑Schiemann反应进行氟化，最后再进行氧化处理和脱水闭环处理，得到2,2’‑二氟‑4,4’,5,5’‑联苯四甲酸二酐单体。本发明的单体用于制备聚酰亚胺材料，可以保持材料较低热膨胀系数和高分解温度的条件下改善材料的光电性能，提升材料的光学性能和介电性能，有望应用于航空航天、微电子、柔性显示和5G领域。

  公开号：

  CN114349726B
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4′,5,5′-tetramethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在室温下催化芳族芳烃邻-sp 2 C–H键的氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00120

文献信息

• 一种4,4′,5,5′-四甲基[1,1′-联苯]-2,2′-二胺的制备方法
  申请人：绍兴贝斯美化工股份有限公司

  公开号：CN114591180A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种4,4′,5,5′‑四甲基[1,1′‑联苯]‑2,2′‑二胺的制备方法，包括：将原料3,4‑二甲基苯胺经氨基保护、硝化取代、脱保护、重氮化碘化、催化偶联、铁粉催化还原、萃取并浓缩制得4,4′,5,5′‑四甲基[1,1′‑联苯]‑2,2′‑二胺。采用该方法获得较高的4,4′,5,5′‑四甲基[1,1′‑联苯]‑2,2′‑二胺收率，且使用的催化剂价格较低。
• US4046779A
  申请人：——

  公开号：US4046779A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4138392A
  申请人：——

  公开号：US4138392A

  公开（公告）日：1979-02-06
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• 2,2’-二氟-4,4’,5,5’-联苯四甲酸二酐单体及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114349726B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明属于有机合成技术及材料制备领域，尤其涉及2,2’‑二氟‑4,4’,5,5’‑联苯四甲酸二酐单体及其制备方法和应用。该方法以3,4‑二甲基苯胺为原料，用烷基酰氯对胺基进行保护得到中间体Ⅰ，中间体Ⅰ在过硫酸钾和醋酸钯的催化作用下，在溶剂中进行偶合反应，然后经胺基脱保护、Balz‑Schiemann反应进行氟化，最后再进行氧化处理和脱水闭环处理，得到2,2’‑二氟‑4,4’,5,5’‑联苯四甲酸二酐单体。本发明的单体用于制备聚酰亚胺材料，可以保持材料较低热膨胀系数和高分解温度的条件下改善材料的光电性能，提升材料的光学性能和介电性能，有望应用于航空航天、微电子、柔性显示和5G领域。