(-)-jesterone | 349081-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-jesterone
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(E)-prop-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 349081-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IIGGBGHNVOFBQW-PGUQPAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-4-Hydroxymethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(-)-jesterone
  参考文献：
  名称：

  探索环氧喹啉类天然产物的化学多样性：（-）-杰酮和相关分子的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol0159367

文献信息

• Exploring Chemical Diversity of Epoxyquinoid Natural Products:  Synthesis and Biological Activity of (−)-Jesterone and Related Molecules
  作者：Yongbo Hu、Chaomin Li、Bheemashankar A. Kulkarni、Gary Strobel、Emil Lobkovsky、Richard M. Torczynski、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0159367

  日期：2001.5.1

  Enantioselective syntheses of the potent antifungal agent (-)-jesterone, its hydroxy epimer, and a dimeric quinone epoxide derivative are reported. The synthesis involves diastereoselective epoxidation of a chiral quinone monoketal derivative and regio- and stereoselective reduction of a quinone epoxide intermediate.

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。
• Total Synthesis of the Novel Antifungal Agent (±)-Jesterone
  作者：Goverdhan Mehta、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/ol0499699

  日期：2004.3.1

  A total synthesis of the novel, biologically active epoxyquinone natural product (+/-)-jesterone has been accomplished from the readily accessible Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and prenylated-p-benzoquinone. The approach delineated here is notable for its conceptual simplicity and efficient orchestration of a series of chemo-, regio-, and stereoselective operations. [reaction: see text]

  从容易获得的环戊二烯和炔丙基对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了新颖的，具有生物活性的环氧醌天然产物（+/-）-杰酮的全合成。这里描述的方法以其概念上的简单性以及对一系列化学，区域和立体选择操作的高效编排而著称。[反应：看文字]