5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid | 944907-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 944907-16-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: QAGOQFIFSCKSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 、 5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid 以77的产率得到(3-hydroxyazetidin-1-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2016, 59, 2497-2511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑 、 二氧化碳 在 caesium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、141.86 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon Dioxide as the C1 Source for Direct C−H Functionalization of Aromatic Heterocycles

  摘要：

  A simple and straightforward method has been developed for the direct carboxylation of aromatic heterocylces such as oxazoles, thiazoles, and oxadiazoles using CO(2) as the C1 source. The reactions require no metal catalyst and only Cs(2)CO(3) as the base. A good functional group tolerance is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol101450u

文献信息

• Herbicidal (1,3,4)oxadiazoles and thiadiazoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0726263A2

  公开（公告）日：1996-08-14

  Novel herbicidal compounds of the general formula I wherein X represents an oxygen or sulphur atom; A represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, dialkylamino, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group; R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted acyl group; and R2 represents an optionally substituted aralkyl or heteroaralkyl group; together with their preparation, formulation and use.

  通式 I 的新型除草化合物 其中 X 代表氧原子或硫原子；A 代表任选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、二烷基氨基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂烷基；R1 代表氢原子、任选取代的烷基或任选取代的酰基；R2 代表任选取代的芳烷基或杂烷基；以及它们的制备、配方和用途。
• US5591695A
  申请人：——

  公开号：US5591695A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Carbon Dioxide as the C1 Source for Direct C−H Functionalization of Aromatic Heterocycles
  作者：Oleg Vechorkin、Nathalie Hirt、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol101450u

  日期：2010.8.6

  A simple and straightforward method has been developed for the direct carboxylation of aromatic heterocylces such as oxazoles, thiazoles, and oxadiazoles using CO(2) as the C1 source. The reactions require no metal catalyst and only Cs(2)CO(3) as the base. A good functional group tolerance is achieved.
• J. Med. Chem. 2016, 59, 2497-2511
  作者：

  DOI：——

  日期：——