[(2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: JSPRPOJTEAHBPR-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone 在 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑-4-醇和3,5-二芳基异恶唑-4-醇的合成和表征以及吡唑-4-醇对酸脱水稳定性的理论研究

  摘要：

  摘要 本研究报道了仅涉及 3 个反应步骤的多种吡唑-4-醇和异恶唑-4-醇杂环的合成。然而，羧酰胺吡唑-4-醇的合成在合成所用的酸性甲醇溶液条件下失败。甲酰胺 pyrazol-4-ol 通过脱水分解，形成相应的吡唑。理论计算用于阐明脱水反应。我们发现了一种酸催化脱水机制，可以解释实验观察结果。羧酰胺吡唑-4-醇和苯基吡唑-4-醇的酸催化脱水的计算自由能曲线指出后者在脱水方面更稳定，在酸性甲醇溶液中脱水速率小100倍。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127536
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[(2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑-4-醇和3,5-二芳基异恶唑-4-醇的合成和表征以及吡唑-4-醇对酸脱水稳定性的理论研究

  摘要：

  摘要 本研究报道了仅涉及 3 个反应步骤的多种吡唑-4-醇和异恶唑-4-醇杂环的合成。然而，羧酰胺吡唑-4-醇的合成在合成所用的酸性甲醇溶液条件下失败。甲酰胺 pyrazol-4-ol 通过脱水分解，形成相应的吡唑。理论计算用于阐明脱水反应。我们发现了一种酸催化脱水机制，可以解释实验观察结果。羧酰胺吡唑-4-醇和苯基吡唑-4-醇的酸催化脱水的计算自由能曲线指出后者在脱水方面更稳定，在酸性甲醇溶液中脱水速率小100倍。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127536

文献信息

• Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/
  作者：Rie Kino、Kazuhiro Daikai、Toshio Kawanami、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1039/b405882h

  日期：——

  A new and efficient chiral catalyst system, lanthanum–chiral BINOL–tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide–cumene hydroperoxide, was developed for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones thus providing the corresponding epoxy ketones with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) in good to excellent yields at room temperature.

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。