(2S,5S)-di-tert-butyl 2,5-diisopropyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate | 959865-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-di-tert-butyl 2,5-diisopropyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: bis-Boc cyclo-[Val-Val]；ditert-butyl (3S,6S)-2,5-dioxo-3,6-di(propan-2-yl)piperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 959865-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 398.5
• InChiKey: ANPHIEQCNJSLIH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-di-tert-butyl 2,5-diisopropyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-di(isopropyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S,6S)-3,6-Diisopropyl-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-di-tert-butyl 2,5-diisopropyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化内酰胺的跨环重排：从二酮哌嗪立体选择性合成取代的吡咯烷-2,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702132

文献信息

• Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/anie.200702132

  日期：2007.10.1
• From Diketopiperazines to Hydantoins: An Unprecedented Rearrangement
  作者：Isabelle Parrot、Guilhem Chaubet、Guillaume Cazals、Aurélien Lebrun、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0033-1340622

  日期：——

  Bis-Boc-activated 2,5-diketopiperazines on reaction with potassium hydroxide or sodium methoxide in dry tetrahydrofuran led to Boc-protected hydantoins through an unprecedented ring contraction. This rearrangement was applied to several monosubstituted 2,5-diketopiperazines with good yields and regioselectivity.
• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。