4-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]butanamide | 1403598-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]butanamide
• CAS: 1403598-17-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: ZOQRGGKVAHQSAC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 L-缬氨醇 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与 β-羟基胺连接中的反应性酯

  摘要：

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200624

文献信息

• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。