1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione | 1006689-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1006689-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: XZBUPVOMEQLFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(6-Acetyl-2,3-dimethoxyphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate	1006689-70-8	C20H22O8	390.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以72.4%的产率得到7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077
• 作为产物：
  描述：

  (6-Acetyl-2,3-dimethoxyphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.4%的产率得到1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077

文献信息

• Synthesis and AntiproliferativeIn-Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds
  作者：Liang Zhang、Wei-Ge Zhang、En-Long Ma、Lan Wu、Kai Bao、Xiao-Long Wang、Yu-Ling Wang、Hong-Rui Song

  DOI：10.1002/ardp.200700077

  日期：2007.12

  The total synthesis of natural flavan racemates (±) 1, (±) 2 and natural flavones 3, 4 had thus been achieved. A straightforward synthetic procedure of flavans via the Pd‐C catalyzed hydrogenation/hydrogenolysis of corresponding flavones was developed. Furthermore, the antiproliferative activities of racemic flavans (±) 1, (±) 2, flavones 3, 4, and five synthetic intermediates toward human SGC‐7901

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。