(5S,7R)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate | 1004751-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S,7R)-7-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1004751-89-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DYOSFBQIVNKAHH-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R)-methyl 7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到(5S,7R)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯双环氮杂环丁烷的简单合成

  摘要：

  对映体纯的 1-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物以简单的方式从容易获得的手性来源合成，即对映体纯的环氧化物和 L-脯氨酸。该合成的关键步骤依赖于脯氨酸烯醇化物的非对映选择性分子内烷基化，这导致氮杂环丁烷环与五元环稠合。在转化为相应的三氟甲磺酸铵，然后与亲核试剂反应后，发现这些张力双环氮衍生物是制备氮杂环庚烷的良好前体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700616

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Enantiopure Bicyclic Azetidines
  作者：Mangaleswaran Sivaprakasam、François Couty、Olivier David、Jérôme Marrot、Regati Sridhar、Boga Srinivas、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1002/ejoc.200700616

  日期：2007.12

  epoxides and L-proline. The key step of this synthesis relied on a diastereoselective intramolecular alkylation of a proline enolate, which led to an azetidine ring fused to a five-membered ring. These strained bicyclic nitrogen derivatives were found to be good precursors for the preparation of azepanes, after transformation into the corresponding ammonium trifluoromethanesulfonates followed by reaction

  对映体纯的 1-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物以简单的方式从容易获得的手性来源合成，即对映体纯的环氧化物和 L-脯氨酸。该合成的关键步骤依赖于脯氨酸烯醇化物的非对映选择性分子内烷基化，这导致氮杂环丁烷环与五元环稠合。在转化为相应的三氟甲磺酸铵，然后与亲核试剂反应后，发现这些张力双环氮衍生物是制备氮杂环庚烷的良好前体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）