(+/-)-4-cyclopropyl-12-fluoro-1,6-dioxo-1,5,6,6a,7,8,9,10-octahydro-4H-dipyrido[1,2-a:2',3'-f]quinoxaline-2-carboxylic acid | 1020107-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-cyclopropyl-12-fluoro-1,6-dioxo-1,5,6,6a,7,8,9,10-octahydro-4H-dipyrido[1,2-a:2',3'-f]quinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 12-Cyclopropyl-18-fluoro-8,15-dioxo-2,9,12-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-1(18),10,13,16-tetraene-14-carboxylic acid
• CAS: 1020107-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 371.368
• InChiKey: WNPNENZKBHWAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-(2-carboxypiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-4-cyclopropyl-12-fluoro-1,6-dioxo-1,5,6,6a,7,8,9,10-octahydro-4H-dipyrido[1,2-a:2',3'-f]quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Potency of 4-Methyl-2,7-dioxo-1,2,3,4,7,10- hexahydropyrido[2,3-ƒ]quinoxaline-8-carboxylic acid, Selected [a]-Fused Heterocyles and Acyclic Precursors

  摘要：

  化合物7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（7）与肉碱和(±)-哌啶甲酸分别反应，生成相应的N-(4-氧代喹啉-7-基)-α-氨基酸8和9。后者经过亚硫酸钠还原内酰胺化反应，分别得到六氢吡咯[2,3-f]喹啉（10）和八氢二吡咯[1,2-a:2,3-f]喹啉（11）衍生物。化合物8-11及其同系物1-6，可以从(S)-脯氨酸、(2S,4R)-4-羟基脯氨酸和(S)-四氢异喹啉-3-羧酸中得到，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出良好至优异的抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1115