Β-玉米赤霉烯醇 | 71030-11-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: Β-玉米赤霉烯醇
• 中文别名: β-玉米赤霉烯醇；2,4二羟基-6-[6ALPHA,10-二羟基反式-]苯甲酸微内酯；2,4-二羟基-6-(6β,10-二羟基-反式-1-十一碳烯基)苯甲酸μ-内酯
• 英文名称: beta-zearalenol
• 英文别名: 7β-trans-zearalenol；E-7β-zearalenol；β-zearalenone；α-zearalenol；β-Zearalenoe；(4S,8S,12E)-8,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 71030-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: FPQFYIAXQDXNOR-PMRAARRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  丙酮：微溶；甲醇：微溶
• 碰撞截面：
  173 Ų [M-H]- [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R68/20/21/22,R52/53
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29322090
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: β-玉米赤霉烯醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,4-Dihydroxy-6-(6β,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone
beta-Zearalenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,4-Dihydroxy-6-(6β,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-
别名
lactone
beta-Zearalenol
: C18H24O5
分子式
: 320.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
β-Zearalenol
-
CAS 号 71030-11-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.581
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 猪
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (β-Zearalenol)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (β-Zearalenol)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (β-Zearalenol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

β-玉米赤霉烯醇是玉米赤霉烯酮（Zearalenone, ZEA）在动物体内代谢形成的主要衍生物之一，也是其主要残留物之一，直接影响动物源性食品的品质和安全。

该物质具有雌激素样活性，对动物有较强的生殖毒性；此外还表现出细胞毒性、免疫毒性和遗传毒性等特性。

β-玉米赤霉烯醇是一种由镰刀菌属产生的非甾体雌激素类霉菌毒素。它能够通过影响转录和翻译水平，潜在地影响基因的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-玉米赤霉烯醇 在 recombinant O-methyltransferase from Hypomyces subiculosus 、 recombinant O-methyltransferase from Lasiodiplodia theobromae 作用下， 反应 96.0h， 生成 2,4-dimethoxy-β-zearalenol
  参考文献：
  名称：

  用于苯二醇内酯支架组合生物合成剪裁的 O-甲基化区域选择性的合理重编程

  摘要：

  O-甲基化可调节小分子天然产物的药代动力学和药效 (PK/PD) 特性，影响其生物利用度、稳定性和与靶标的结合。用于药物发现的新化学实体的多样性导向组合生物合成以及药物开发过程中已知生物活性支架的优化都需要高效的O-甲基转移酶（OMT）生物催化剂，该催化剂具有相当大的底物混杂性和可调节的区域选择性，并且可以以可扩展和可持续的方式部署。在这里，我们展示了高效的整体生物合成和生物催化平台，该平台使用一对具有正交区域特异性的真菌 OMT 来生产非天然的 O-甲基化苯二酚内酯聚酮化合物。我们证明，合理的、结构引导的活性位点空腔工程可以重新编程这些酶的区域选择性。我们还描述了工程区域选择性与基底可塑性之间的相互作用。这些发现将指导非天然产物的组合生物合成定制，以生成用于药物发现的多种化学物质，以及用于药物开发的生物活性支架的 PK/PD 优化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12967
• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Β-玉米赤霉烯醇
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of zearalenone. 2. Reduction, hydroxylation, and methylation products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a008

文献信息

• Enantioselective total synthesis of <font>β</font>-zearalenol from (<i>s</i>)-propylene oxide
  作者：Ravindar Kotla、Adharvana Chari Murugulla、Radhakrishnamraju Ruddarraju、P. Aparna、Shobha Donthabakthuni、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1383433

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The total synthesis of 14-membered resorcylic acid macrolide, β-zearalenol, was accomplished starting from commercially available enantiomerically pure propylene oxide and methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate using Grignard reaction, asymmetric dihydroxylation, Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis as key steps. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 14 元间苯二酸大环内酯、β-玉米赤霉烯醇的全合成是从市售的对映异构纯环氧丙烷和 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯开始，使用格氏反应、不对称二羟基化、山口大环内酯化和环-关闭复分解作为关键步骤。图形概要
• Synthesis and cytotoxic activities of semisynthetic zearalenone analogues
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Benyapa Kaewmee、Kittisak Chantakaew、Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.007

  日期：2016.8

  β-resorcylic acid macrolide with various biological activities. Herein we report the synthesis and cytotoxic activities of 34 zearalenone analogues against human oral epidermoid carcinoma (KB) and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cells as well as noncancerous Vero cells. Some zearalenone analogues showed moderately enhanced cytotoxic activities against the two cancer cell lines. We have discovered

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。
• [EN] A PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE ZÉRANOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115478A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  这项发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并且在高产率下为Zeranol提供了高选择性。
• Pochonins A−F, New Antiviral and Antiparasitic Resorcylic Acid Lactones from <i>Pochonia </i><i>c</i><i>hlamydosporia </i>var. <i>c</i><i>atenulata</i>
  作者：Veronika Hellwig、Anke Mayer-Bartschmid、Hartwig Müller、Gisela Greif、Gerald Kleymann、Werner Zitzmann、Hans-Volker Tichy、Marc Stadler

  DOI：10.1021/np020556v

  日期：2003.6.1

  isolated from cultures of the clavicipitaceous hyphomycete Pochonia chlamydosporia var. catenulata strain P 0297. Fermentation of P 0297 in bromide-containing culture media led to a shift in secondary metabolite production and yielded monocillins III (3) and II (9) as major metabolites besides monorden (1) as well as the novel compounds pochonin F (10) and a monocillin II glycoside (11) as minor metabolites

  Monorden（1）和新颖的间苯二酸内酯蛋白软骨素A（2），B（4），C（6），D（7）和E（8）以及四氢monorden（5）和假神经素A（22）分别为分离自锁骨次霉菌Pochonia chlamydosporia var的培养物。catenulata菌株P0297。在含溴的培养基中发酵P 0297导致次生代谢产物的转移，并产生了Monocillins III（3）和II（9）作为除monorden（1）以及新型化合物软骨素的主要代谢产物F（10）和Monocillin II糖苷（11）作为次要代谢物。这些化合物中的大多数在针对单纯疱疹病毒1（HSV1）和寄生虫原生动物艾美球虫的细胞复制试验中显示中等活性。与结构相关的玉米赤霉烯酮衍生物相反，菌株P 0297的代谢产物在荧光偏振测定中没有活性，可以测定对人雌激素受体ERbeta的调节活性。β-玉米赤霉烯醇（17），但没有玉米赤霉烯酮（1
• Interaction of α- and β-zearalenols with β-cyclodextrins
  作者：Miklós Poór、Afshin Zand、Lajos Szente、Beáta Lemli、Sándor Kunsági-Máté

  DOI：10.3390/molecules22111910

  日期：——

  extensively; they can form stable complexes with several mycotoxins, including ZEN. However, information is limited regarding the interactions of CDs with ZOLs. Therefore, we studied the interactions of α- and β-ZOLs with native and six chemically modified β-CDs by fluorescence spectroscopy. Fluorescence enhancement during complex formation, as well as binding constants, were determined. To understand

  玉米赤霉烯酮 (ZEN) 是一种由镰刀菌产生的霉菌毒素。ZEN 主要污染不同的谷物，并对动物和人类产生强烈的异种雌激素作用。ZEN 是一种荧光真菌毒素，尽管分子相​​互作用和微环境变化会显着改变其光谱特性。在生物转化过程中，ZEN 被转化为 α-玉米赤霉烯醇 (α-ZOL) 和 β-玉米赤霉烯醇 (β-ZOL)，它们是 ZEN 的有毒代谢物，可模拟雌激素的作用。环糊精 (CD) 是宿主分子，已被广泛研究。它们可以与多种霉菌毒素（包括 ZEN）形成稳定的复合物。然而，关于 CD 与 ZOL 相互作用的信息有限。因此，我们通过荧光光谱研究了 α- 和 β-ZOL 与天然和六种化学修饰的 β-CD 的相互作用。确定了复合物形成过程中的荧光增强以及结合常数。为了更好地了解 ZOL-CD 相互作用，还进行了分子建模研究。两种霉菌毒素衍生物与甲基化和磺丁基化 CD 衍生物形成最稳定的复合物；然而，α-ZOL