5,5-dimethyl-3-(2-vinylidenehexylamino)cyclohex-2-enone | 1033194-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-vinylidenehexylamino)cyclohex-2-enone
• CAS: 1033194-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: PMBUBCYARBNYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-vinylidenehexylamino)cyclohex-2-enone 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到tert-butyl N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-N-(2-vinylidenehexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮丙二烯光环加成和断裂序列形成双环吡咯和呋喃

  摘要：

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701017
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-butyl-2,3-butadienylamine 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,5-dimethyl-3-(2-vinylidenehexylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮丙二烯光环加成和断裂序列形成双环吡咯和呋喃

  摘要：

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701017

文献信息

• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的