6-propyl-1-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one | 1013913-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-propyl-1-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(Benzenesulfinyl)propyl]-6-propylpiperidin-2-one
• CAS: 1013913-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: AKGFDCKETFSPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propyl-1-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(Benzenesulfinyl)-5-propyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过基于α-亚磺酰基碳负离子的环化反应，轻松合成取代的吲哚并立生物碱：制备（±）-吲哚并立核苷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-他四胺

  摘要：

  从简单的γ-或α-内酰胺开始，已经成功地合成了（±）-吲哚唑烷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-tashiromine。该策略涉及将α-亚磺酰基碳负环到内酰胺环的羰基上的环化作为关键步骤，从而导致含有苯基亚磺酰基的吲哚并咪唑用作制备标题化合物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.008
• 作为产物：
  描述：

  6-丙基-1-(3-苯基磺酰基丙基)哌啶-2-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到6-propyl-1-(3-phenylsulfinylpropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于α-亚磺酰基碳负离子的环化反应，轻松合成取代的吲哚并立生物碱：制备（±）-吲哚并立核苷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-他四胺

  摘要：

  从简单的γ-或α-内酰胺开始，已经成功地合成了（±）-吲哚唑烷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-tashiromine。该策略涉及将α-亚磺酰基碳负环到内酰胺环的羰基上的环化作为关键步骤，从而导致含有苯基亚磺酰基的吲哚并咪唑用作制备标题化合物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.008

文献信息

• Concise syntheses of substituted indolizidine alkaloids via cyclization based on α-sulfinyl carbanions: preparation of (±)-indolizidines 167B and 209D, their epimers, and (±)-tashiromine
  作者：Manat Pohmakotr、Saisuree Prateeptongkum、Soontorn Chooprayoon、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.008

  日期：2008.3

  (±)-Indolizidines 167B and 209D, their epimers and (±)-tashiromine have been successfully synthesized, starting from simple γ- or α-lactams. The strategy involves the cyclization of α-sulfinyl carbanion onto the carbonyl group of the lactam ring as the key step, leading to the indolizidines containing the phenylsulfinyl group, which are used as precursors for the preparation of the title compounds

  从简单的γ-或α-内酰胺开始，已经成功地合成了（±）-吲哚唑烷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-tashiromine。该策略涉及将α-亚磺酰基碳负环到内酰胺环的羰基上的环化作为关键步骤，从而导致含有苯基亚磺酰基的吲哚并咪唑用作制备标题化合物的前体。