(E,2S,3S)-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)prolyl]-isoleucine-hepta-1,6-dienylamide | 1009839-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S,3S)-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)prolyl]-isoleucine-hepta-1,6-dienylamide
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-(3-ethenyl-4-methoxyphenoxy)-2-[[(2S,3S)-1-[[(1E)-hepta-1,6-dienyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1009839-42-2
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₆
• 分子量: 569.742
• InChiKey: HZMBUGMEGSYUBE-LQQRHVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-isoleucine-hepta-1,6-dienylamide 、 (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以194 mg的产率得到(E,2S,3S)-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)prolyl]-isoleucine-hepta-1,6-dienylamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Paliurine E的全合成。通过Ene-Enamide RCM进行大环化的见解

  摘要：

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jo702092x

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Paliurine E. Insights into Macrocyclization by Ene−Enamide RCM
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo702092x

  日期：2008.2.1

  The total synthesis of (−)-paliurine E is described in 14 steps and 11% overall yield. The first successful application of ene−enamide ring-closing metathesis for macrocyclization serves as the foundation for this synthesis and allowed for a straightforward installation of the challenging cyclic enamide together with the macrocycle. In the course of these synthetic studies, we also found that very

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。