(3aS,4aR,5aS,7R,9aR,10aR,11aS)-7-hydroxy-11a-methyl-3,3a,4,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,11-tetradecahydro-2H-cyclopenta[b]anthracen-1-one | 1012317-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3aS,4aR,5aS,7R,9aR,10aR,11aS)-7-hydroxy-11a-methyl-3,3a,4,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,11-tetradecahydro-2H-cyclopenta[b]anthracen-1-one
• CAS: 1012317-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: YLXXNJAGZQWNDQ-XTKUNFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,5aS,7R,9aR,10aR,11aS)-7-hydroxy-11a-methyl-3,3a,4,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,11-tetradecahydro-2H-cyclopenta[b]anthracen-1-one 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(1S,3aS,4aR,5aS,7R,9aR,10aR,11aS)-11a-methylspiro[3,3a,4,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,11-tetradecahydro-2H-cyclopenta[b]anthracene-1,2'-oxirane]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。14.替代的环系统支架：环戊[b]菲和环戊[b]蒽的GABA调节和麻醉作用。

  摘要：

  尽管仍然很大程度上未知A型γ-氨基丁酸（GABA A）受体上神经活性类固醇结合位点的结构特征，但结构活性研究已经建立了一种药效团，可以通过神经活性类固醇有效增强GABA A受体的功能。该药效基团强调了类固醇上氢键基团的位置和立体化学的重要性。然而，尚不清楚类固醇环系统在介导与GABA A受体的疏水相互作用中的重要性。我们已经适当地采用了环戊[b]菲（具有不同于类固醇的非线性环系统的四环化合物）和环戊[b]蒽（具有线性6-6-6-5碳环的线性四环分子）的环系统取代它们以满足神经活性类固醇中关键的氢键供体和受体基团的药效团要求。我们发现这些环戊[b]菲和环戊[b]蒽类似物对GABA A受体具有有效的活性，可与最有效的类固醇调节剂相媲美。电生理数据的单通道分析表明，不同环系统中类似取代的类似物以不同的方式影响宏观电流的动力学成分。

  DOI：

  10.1021/jm701128r
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4aR,5aS,9aR,10aR,11aS)-tetradecahydro-11a-methyl-1H-cyclopenta[b]anthracene-1,7(4H)-dione 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(3aS,4aR,5aS,7R,9aR,10aR,11aS)-7-hydroxy-11a-methyl-3,3a,4,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,11-tetradecahydro-2H-cyclopenta[b]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。14.替代的环系统支架：环戊[b]菲和环戊[b]蒽的GABA调节和麻醉作用。

  摘要：

  尽管仍然很大程度上未知A型γ-氨基丁酸（GABA A）受体上神经活性类固醇结合位点的结构特征，但结构活性研究已经建立了一种药效团，可以通过神经活性类固醇有效增强GABA A受体的功能。该药效基团强调了类固醇上氢键基团的位置和立体化学的重要性。然而，尚不清楚类固醇环系统在介导与GABA A受体的疏水相互作用中的重要性。我们已经适当地采用了环戊[b]菲（具有不同于类固醇的非线性环系统的四环化合物）和环戊[b]蒽（具有线性6-6-6-5碳环的线性四环分子）的环系统取代它们以满足神经活性类固醇中关键的氢键供体和受体基团的药效团要求。我们发现这些环戊[b]菲和环戊[b]蒽类似物对GABA A受体具有有效的活性，可与最有效的类固醇调节剂相媲美。电生理数据的单通道分析表明，不同环系统中类似取代的类似物以不同的方式影响宏观电流的动力学成分。

  DOI：

  10.1021/jm701128r