4-[4-(2S,3-diethoxy-propyl)-phenoxymethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole | 696662-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(2S,3-diethoxy-propyl)-phenoxymethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole
• 英文别名: 4-({4-[(2S)-2,3-diethoxypropyl]phenoxy}methyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole；4-[[4-[(2S)-2,3-diethoxypropyl]phenoxy]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 696662-72-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: ALDRHRJDEQMWBI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-3-{4-[5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl-methoxy]-phenyl}-propan-1-ol 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-[4-(2S,3-diethoxy-propyl)-phenoxymethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel oxazole containing phenylpropane derivatives as peroxisome proliferator activated receptor agonists with hypolipidemic activity

  摘要：

  研究发现，含有 2-苯基恶唑-4-基烷基的α-烷氧基芳基丙酸是一种有效的降血脂药物。这些化合物是过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）的强效激活剂，具有适度的 PPARα 活性，已知会导致体重增加和水肿等不良反应，这主要归因于 PPARγ 激活。虽然人们对苯丙酸类化合物做了大量研究，但其他苯丙烷衍生物，如醇、胺、醚等却没有引起人们的重视。为了开发作为降血脂药的 PPARα 主要激动剂，我们对化合物 III 稍作化学修饰，合成了一些含有通式 IV 的 2-苯基-5-甲基恶唑-4-基烷氧基的 (2S)- 乙氧基苯基丙烷衍生物，并通过 PPARα 和 γ 转录活化检测以及雄性瑞士白化小鼠模型的体内研究进行了评估。化合物 3c 和 3d 显示出所需的主要 PPARα 活性和优异的体内甘油三酯降低效果，被选为先导化合物，以进一步开发为降血脂药物。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8534