α-氨基-2-(3-羟基-5-甲基-4-异[口噁]唑基)甲基-5-甲基-3-羰基-4-异噻唑并英-4-丙酸 | 131417-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: α-氨基-2-(3-羟基-5-甲基-4-异[口噁]唑基)甲基-5-甲基-3-羰基-4-异噻唑并英-4-丙酸
• 英文名称: 2-amino-3-<2-<(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)methyl>-5-methyl-3-oxoisoxazolin-4-yl>propionic acid
• 英文别名: alpha-Amino-2-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)methyl-5-methyl-3-oxo-4-isoxazoline-4-propionic acid；2-amino-3-[5-methyl-2-[(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)methyl]-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 131417-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: JVQZIHGOCREKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 α-氨基-2-(3-羟基-5-甲基-4-异[口噁]唑基)甲基-5-甲基-3-羰基-4-异噻唑并英-4-丙酸
  参考文献：
  名称：

  非-N-甲基-D-天冬氨酸兴奋性氨基酸受体上的新型氨基酸拮抗剂。合成，体外和体内药理学和神经保护作用。

  摘要：

  异恶唑氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）（1）是对兴奋性氨基酸（EAA）受体AMPA亚型的高度选择性激动剂，已被用作开发两种新型EAA受体拮抗剂的先导。一种化合物是2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸（AMOA，7），是通过氯乙酸乙酯的O-烷基化反应制得的氨基酸保护的AMPA衍生物4.另一种化合物2-氨基-3- [2-（3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）-甲基-5-甲基-3- + ++氧代恶唑啉-4-基]丙酸（AMNH使用4-（氯甲基）-3-甲氧基-5-甲基异恶唑（8）作为起始原料合成了（14）。将中间体4-（氯甲基）-2-（3-甲氧基-5-甲基异恶唑-4-基）甲基-5-甲基thyoxoxazolin-3（11）转化为乙酰氨基丙酸酯（12），将其逐步脱保护为得到14。化合物7和14在水溶液中在接近生理pH的pH值下稳

  DOI：

  10.1021/jm00105a019

文献信息

• KROGSGAARD-LARSEN, POVL;FERKANY, JONN W.;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR.;MADSE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 123-130
  作者：KROGSGAARD-LARSEN, POVL、FERKANY, JONN W.、NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR.、MADSE+

  DOI：——

  日期：——
• Novel class of amino acid antagonists at non-N-methyl-D-aspartic acid excitatory amino acid receptors. Synthesis, in vitro and in vivo pharmacology, and neuroprotection
  作者：Povl Krogsgaard-Larsen、John W. Ferkany、Elsebet O. Nielsen、Ulf Madsen、Bjarke Ebert、Joergen S. Johansen、Nils H. Diemer、Torben Bruhn、David T. Beattie、David R. Curtis

  DOI：10.1021/jm00105a019

  日期：1991.1

  The isoxazole amino acid 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl) propionic acid (AMPA) (1), which is a highly selective agonist at the AMPA subtype of excitatory amino acid (EAA) receptors, has been used as a lead for the development of two novel EAA receptor antagonists. One of the compounds, 2-amino-3-[3-(carboxymethoxy)-5-methylisoxazol-4-yl]propionic acid (AMOA, 7), was synthesized via O-alkylation

  异恶唑氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）（1）是对兴奋性氨基酸（EAA）受体AMPA亚型的高度选择性激动剂，已被用作开发两种新型EAA受体拮抗剂的先导。一种化合物是2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸（AMOA，7），是通过氯乙酸乙酯的O-烷基化反应制得的氨基酸保护的AMPA衍生物4.另一种化合物2-氨基-3- [2-（3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）-甲基-5-甲基-3- + ++氧代恶唑啉-4-基]丙酸（AMNH使用4-（氯甲基）-3-甲氧基-5-甲基异恶唑（8）作为起始原料合成了（14）。将中间体4-（氯甲基）-2-（3-甲氧基-5-甲基异恶唑-4-基）甲基-5-甲基thyoxoxazolin-3（11）转化为乙酰氨基丙酸酯（12），将其逐步脱保护为得到14。化合物7和14在水溶液中在接近生理pH的pH值下稳