2-methyl-4-o-tolyloxy-pyrimidine-5-carboxylic acid | 432521-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-o-tolyloxy-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-methylphenoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 432521-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: UZWQLYCQUDCVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-o-tolyloxy-pyrimidine-5-carboxylic acid 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 反应 12.0h， 以to give 1.83 g (56%) (2-methyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert.-butyl ester as a colorless solid, MS (ISP)的产率得到(2-methyl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,-trisubstituted pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式1，其中R1是较低的烷基，较低的烷氧基，吡啶基，嘧啶基，苯基，-S-较低的烷基，-S(O)2-较低的烷基，-N(R)-(CH2)n-N(R)2，-O-(CH2)n-N(R)2，-N(R)2，或2组中的环状三级胺，该组可能包含一个额外的杂原子，选择自N、O或S，并且该组可以通过连接剂-O(CH2)n-与嘧啶环连接；R2是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基；R3/R3'是独立的氢或较低的烷基；R4是独立的卤素，三氟甲基或较低的烷氧基；R5是氢或较低的烷基；R独立地是氢或较低的烷基；X是-C(O)N(R)-或-N(R)C(O)-；Y是-O-，-S-，-SO2-或-N(R)-；n为1、2、3或4；m为0、1或2；或其药学上可接受的酸加合物。该化合物具有与NK1受体的亲和力，因此适用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20020099207A1

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1339698A2

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6787539B2
  申请人：——

  公开号：US6787539B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002042280A2

  公开（公告）日：2002-05-30

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R1 is lower alkyl, lower alkoxy, pyridinyl, pyrimidinyl, phenyl, -S-lower alkyl, -S(O)¿2?-lower alkyl, -N(R)-(CH2)n-N(R)2, -O-(CH2)n-N(R)2, -N(R)2, or a cyclic tertiary amine which may contain one additional heteroatom, selected from N, O or S, and wherein this group may be connected with the pyrimidine ring via the linker -O(CH2)n-; R?2¿ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R3/R3' is, independently from each other, hydrogen or lower alkyl; R4 is independently from each other halogen, trifluoromethyl or lower alkoxy; X is-C(O)N(R) or -N(R)C(O)-; Y is -O-,-S-,-SO¿2?-, or -N(R)-; n is 1,2,3 or 4; and m is 0,1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They have a good affitity to the NK1 receptor and they are therefore suitable in the treatment of diseases, related to this receptor.