3-ethoxycyclohexanol | 51181-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxycyclohexanol
• 英文别名: 3-Ethoxycyclohexan-1-ol；3-ethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 51181-36-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: VMIHDEMXNIQISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙醇 在 C₂₈H₃₂IrNP₂ 作用下， 以85%的产率得到3-ethoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [IrH 3（Ph PN H P）]配合物催化CO 2，羰基和亚胺底物的加氢

  摘要：

  一系列铱和铑配合物[M（COD）（Ph PN H P）] Cl {M = Ir（1），Rh（2）}，[MH 2 Cl（Ph PN H P）] {M = Ir（3），合成并表征了由钳位配体H N（CH 2 CH 2 PPh 2）2 { Ph PN H P}负载的Rh（4）}和[IrH 3（Ph PN H P）]（6）。所有复合物均以高收率分离。三氢化铱络合物[IrH 3（Ph PN H P）]（6）被发现是用于在1M KOH水溶液中氢化CO 2的活性催化剂。它也可作为甲醇中羰基和亚胺底物的无碱加氢催化剂。在相似的氢化条件下，室温下，ROH（R ​​= Me，Et）中双环路易斯酸催化剂[IrH 3（Ph PN H P）]介导的2-环己烯-1-酮溶剂辅助串联迈克尔加成还原反应。复合物1，3，4，和6通过X射线晶体学进行了表征。广泛的氢键相互作用N H⋯H Ir（2.15Å），N在这些配合物的晶体结构中发现有H⋯Cl（2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.12.017

文献信息

• Efficient Hydrogenation of Ketones Catalyzed by an Iron Pincer Complex
  作者：Robert Langer、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201007406

  日期：2011.2.25

  Reductions made easy: A highly efficient iron catalyst effects the homogeneous hydrogenation of ketones under very mild conditions (see scheme). A mechanism including the insertion of the ketone into the FeH bond, followed by addition of hydrogen to a dearomatized intermediate is proposed.

  还原变得容易：高效的铁催化剂在非常温和的条件下实现酮的均相加氢（参见方案）。提出了一种机制，包括将酮插入 Fe  H 键，然后向脱芳构化中间体添加氢。