β-乙酰地高辛 | 5355-48-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: β-乙酰地高辛
• 中文别名: 地高辛杂质J；毛地黄杂质J
• 英文名称: beta-Acetyldigoxin
• 英文别名: β-acetyldigoxin；digoride-A；Digorid-A；β-Acetyl-digoxin；[(2R,3S,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 5355-48-6
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₅
• 分子量: 822.988
• InChiKey: NREAGDHHMSOWKZ-DXJNJSHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273°C
• 比旋光度：
  D20 +30.4° (c = 1.2 in alc)
• 沸点：
  681.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1139 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，微溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 静脉注射 - 猫：LD50 为 0.430 毫克/公斤
• 口服 - 豚鼠：LD50 为 2.400 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放刺激性烟雾

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥环境

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-乙酰地高辛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 地高辛
  参考文献：
  名称：

  乙酰数字毒素，乙酰基毒素和乙酰基地高辛（5. MitteilungüberHerzglucoside）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19340170169
• 作为产物：
  描述：

  毛花苷C 在 enzyme-substance from digitalis lanata 作用下， 生成 β-乙酰地高辛
  参考文献：
  名称：

  乙酰数字毒素，乙酰基毒素和乙酰基地高辛（5. MitteilungüberHerzglucoside）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19340170169

文献信息

• Catalyst recognition of cis-1,2-diols enables site-selective functionalization of complex molecules
  作者：Xixi Sun、Hyelee Lee、Sunggi Lee、Kian L. Tan

  DOI：10.1038/nchem.1726

  日期：2013.9

  Carbohydrates and natural products serve essential roles in nature, and also provide core scaffolds for pharmaceutical agents and vaccines. However, the inherent complexity of these molecules imposes significant synthetic hurdles for their selective functionalization and derivatization. Nature has, in part, addressed these issues by employing enzymes that are able to orient and activate substrates within a chiral pocket, which increases dramatically both the rate and selectivity of organic transformations. In this article we show that similar proximity effects can be utilized in the context of synthetic catalysts to achieve general and predictable site-selective functionalization of complex molecules. Unlike enzymes, our catalysts apply a single reversible covalent bond to recognize and bind to specific functional group displays within substrates. By combining this unique binding selectivity and asymmetric catalysis, we are able to modify the less reactive axial positions within monosaccharides and natural products. The manipulation of complex molecules offers an avenue for developing new therapeutics and biological probes. Here, a catalyst is described that forms a covalent bond to the substrate before selectively functionalizing a proximal functional group. Cis-1,2-diols are targeted allowing for the derivatization of the axial hydroxyls of monosaccharides in the presence of unprotected equatorial hydroxyls.

  碳水化合物和天然产物在自然界中扮演着重要角色，并为制药剂和疫苗提供了核心骨架。然而，这些分子的固有复杂性给其选择性功能化和衍生化带来了重大的合成挑战。自然界在一定程度上通过利用酶来解决这些问题，这些酶能够在手性口袋中定向和激活底物，从而显著提高有机转化的速率和选择性。本文展示了，在合成催化剂的情境下，类似的接近效应也可以被利用来实现复杂分子的一般性和可预测的位点选择性功能化。与酶不同，我们的催化剂采用单一的可逆共价键来识别和结合底物中的特定功能基团。通过结合这种独特的结合选择性和不对称催化，我们能够修饰单糖和天然产品中较不活跃的轴向位置。复杂分子的操作为开发新的治疗药物和生物探针提供了途径。这里描述了一种催化剂，它在与底物形成共价键后，选择性地功能化邻近的功能基团。目标为顺-1,2-二醇，允许在未保护的赤道羟基存在下衍生化单糖的轴向羟基。
• Flächenförmiges therapeutisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
  申请人：Lohmann GmbH & Co. KG

  公开号：EP0242827A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Die Erfindung betrifft ein flächenförmiges therapeutisches System mit einer flexiblen Rückschicht (3), einem oder mehreren Wirkstoffreservoir(s) (5), einer oder mehreren haftklebenden Schicht(en) (4) und ggf. einer ablösbaren Schutzschicht für die Hautkontaktoberfläche des flächenfo- "rmigen therapeutischen Systems, wobei die Hautkontaktfläche des therapeutischen Systems eine Hautkontaktschicht ist, die einen oder mehrere nichtklebende Wirkstoffabgabeabschnitt(e) (2) und einen oder mehrere, ggf. einen weiteren Wirkstoff aufweisende Hautadhäsionsabschnitt(e) (1) aufweist, ein Verfahren zur Herstellung des flächenförmigen Systems sowie die Verwendung desselben für die lokale oder systemische transdermale Wirkstoffverabreichung in der Human- oder Tiermedizin oder der Kosmetik.

  本发明涉及一种片状治疗系统，该治疗系统具有柔性背衬层（3）、一个或多个活性成分储存器（5）、一个或多个压敏粘合剂层（4）以及用于片状治疗系统皮肤接触面的可移动保护层，其中治疗系统的皮肤接触面是一个皮肤接触层，该皮肤接触层具有一个或多个非粘合活性成分释放部分（2）和一个或多个皮肤粘合部分（1），该皮肤粘合部分（1）可选择含有另一种活性成分；本发明还涉及一种生产片状治疗系统的方法及其在人类或兽医药物或化妆品中用于活性成分局部或全身透皮给药的用途。
• Kardiotropes Mittel auf der Basis von Glykosid und einem beta-adrenergischen Reizmittel
  申请人：Karsanov, Nikolai Vasilievich

  公开号：EP0648500A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  Die Erfindung betrifft die Kardiologie und stellt ein kardiotropes Mittel REFRAKTERIN dar auf der Grundlage des Herzglykosids und des β-adreneretisches Stimulators und enthält weiter Nikotin-Amidadenin-Dinukleotid , Zytochrom C und Inosin. REFRAKTERIN wiederherstellt die Kontraktilität und erhöht die Reservekräfte des Myokards bei ausgeprägter und schwerer Form der Herzinsuffizienz.

  本发明涉及心脏病学，是一种强心剂 REFRAKTERIN，以强心苷和 β-肾上腺素能刺激剂为基础，还含有烟碱脒基二核苷酸、细胞色素 C 和肌苷。 REFRAKTERIN 可恢复心肌收缩力，增加明显和严重心力衰竭患者的心肌储备力。
• PDE III inhibitors for treatment of asymptomatic heart failure
  申请人：Daemmgen Juergen

  公开号：US10117869B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Phosphodiesterase type III (PDE III) inhibitor or a “Ca2+-sensitizing agent” or a pharmaceutically acceptable derivative thereof is used in the preparation of a medication for the reduction of the heart size of a patient suffering from heart failure, and as a medication for the reverse remodeling of the heart of a patient with asymptomatic (occult) heart failure and their delayed onset of clinical symptoms.

  磷酸二酯酶 III 型（PDE III）抑制剂或 "Ca2+敏化剂 "或其药学上可接受的衍生物可用于制备缩小心力衰竭患者心脏体积的药物，以及用于逆转无症状（隐匿性）心力衰竭患者的心脏重塑和延迟出现临床症状的药物。
• Use of pimobendan for the reduction of heart size in mammals suffering from heart failure
  申请人：Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH

  公开号：US10537588B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  A phosphodiesterase type III (PDE III) inhibitor or Ca2+-sensitizing agent or a pharmaceutically acceptable derivative thereof is provided for the preparation of a medication for the reduction of the heart size of a patient suffering from heart failure.

  本发明提供了一种磷酸二酯酶 III 型（PDE III）抑制剂或 Ca2+ 增敏剂或其药学上可接受的衍生物，用于制备缩小心力衰竭患者心脏体积的药物。