β-羟基异戊酸 | 625-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: β-羟基异戊酸
• 中文别名: 3-羟基-3-甲基丁酸；Α-羥異戊酸；BETA-羟基异戊酸；Beta-羟基异戊酸；β-羟基-β-甲基丁酸；HMB酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid；3-hydroxyisovaleric acid；β-hydroxyisovaleric acid；β-hydroxy β-methylbutyric acid；HMB；beta-Hydroxyisovaleric acid
• CAS: 625-08-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00059081
• 分子量: 118.133
• InChiKey: AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C (lit.)
• 沸点：
  88 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  DMF:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)DMSO:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)乙醇:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  985.2
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

3-羟基异戊酸是人体的一种正常代谢物，通过尿液排出。由于肾小管重吸收生物素障碍，导致几种疾病中该化合物的水平升高。此外，长期食用生蛋白也可能导致其水平升高。

3-Hydroxyisovaleric acid is a normal human metabolite excreted in the urine. Elevated levels of this compound are found in several disorders due to impairment of renal reclamation of biotin. Levels may also be increased from prolonged consumption of raw egg-whites.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的3-羟基异戊酸至少与4种遗传性代谢错误有关，包括：3-羟基-3-甲基戊二酸辅酶A裂解酶缺乏症、3-甲基戊二酸尿症I型、生物素酶缺乏症和异戊酸尿症。

Chronically high levels of 3-hydroxyisovaleric acid are associated with at least 4 inborn errors of metabolism including: 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-CoA Lyase Deficiency, 3-Methylglutaconic Aciduria Type I, Biotinidase deficiency and Isovaleric Aciduria.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂并冷藏保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: β-羟基异戊酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Hydroxy-3-methylbutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Hydroxy-3-methylbutyric acid
别名
: C5H10O3
分子式
: 118.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Butanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-
-
CAS 号 625-08-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡黄
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -80 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
88 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.938 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Butanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

β-羟基异戊酸又叫3-羟基-3-甲基丁酸。3-羟基-3-甲基丁酸（也被称为“β-羟基-β-甲基丁酸”，“3-羟基异戊酸”，“HMB”）是必需氨基酸中亮氨酸的代谢产物，具有运动时减轻肌肉组织损伤、增加肌肉和肌肉力量、提高肌肉组织损伤的恢复能力、改善肌肉合成与分解的平衡、维持肌肉和肌肉力量、减少体脂肪、收紧、提高基础代谢等功能的有益化合物。

制备

将347克（0.620摩尔）浓度为13.3%的次氯酸钠水溶液加入烧瓶中，冷却至0℃-10℃后，分批加入20.0克（0.172摩尔）双丙酮醇，在此温度范围内搅拌15分钟使二者反应。

然后将反应物用60.8克（0.600摩尔）盐酸酸化至pH 1.0后，浓缩至残留重量为125克（约原浓度30%），使用乙酸乙酯进行三次萃取收集3-羟基-3-甲基丁酸（HMB）游离酸。合并三次萃取液并再次浓缩，得到HMB游离酸14.9克（相当于0.126摩尔）。

生物活性

3-羟基异戊酸是正常存在于人类尿液中的代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

甲基crotonyl-CoA羧化酶（MCC）的活性降低会导致其水合产物3-甲基crotonic酸和与甘氨酸共轭形成的3-甲基crotonylglycine的排泄量增加。

体内研究

在8周龄雄性ICR/Jcl小鼠中，连续喂食生物素缺乏饮食6周后，尿液中的3-羟基异戊酸浓度为114.2 mM（以肌酐计），显著高于连续4周喂养的同种小鼠中53.2 mM（以肌酐计）的浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.8 g的产率得到sodium β-hydroxy-β-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF MONOVALENT CATION SALT OF 3-HYDROXYISOVALERIC ACID AND PROCESS FOR PRODUCING THE CRYSTAL

  摘要：

  本发明提供了一种3-羟基异戊酸（以下简称HMB）的一价阳离子盐晶体，其溶解性优异且易于处理，以及生产该晶体的方法。在含有一种一价阳离子化合物的HMB水溶液中，pH值为4.0至9.0，沉淀出一种HMB的一价阳离子盐晶体，然后从水溶液中收集该HMB的一价阳离子盐晶体。

  公开号：

  US20180327344A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到β-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydrooxazinones from 2-Aza-3-Trimethylsilyloxy-1,3-Butadiene. A General Route to 3,3-Disubstituted-β-Hydroxy Acids

  摘要：

  1-苯基-2-氮-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与脂肪酮、芳香酮和环酮反应，能够以良好至优异的产率得到6,6-二取代-1,3-过氢氧嗪-4-酮，而这些产物又可以容易地转化为β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2926
• 作为试剂：
  描述：

  β-羟基异戊酸 、 5-(2-aminoethyl)-N-{3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride 在 β-羟基异戊酸 作用下， 以77的产率得到TAK 285; N-[2-[4-[[3-氯-4-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯基]氨基]-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-5-基]乙基]-3-羟基-3-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2011, 54, 8030-8050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thienopyridine compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20010001104A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  The compound of the present invention possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful for preventing or treating sex hormone-dependent diseases, e.g., sex hormone-dependent cancers (e.g., prostatic cancer, uterine cancer, breast cancer, pituitary tumor), prostatic hypertrophy, hysteromyoma, endometriosis, precocious puberty, amenorrhea syndrome, multilocular ovary syndrome, pimples etc, or as a pregnancy regulator (e.g., contraceptive), infertility remedy or menstruation regulator.

  本发明的化合物具有出色的促性腺激素释放激素拮抗活性，并可用于预防或治疗性激素依赖性疾病，例如性激素依赖性癌症（例如前列腺癌、子宫癌、乳腺癌、垂体肿瘤）、前列腺肥大、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、性早熟、闭经综合征、多囊卵巢综合征、痤疮等，或作为妊娠调节剂（例如避孕药）、不孕症疗法或月经调节剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• 脂肪族羧酸化合物的制造方法及脂肪族酮化合物的吡啶化合物加成物
  申请人：捷恩智株式会社

  公开号：CN111039774A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供一种由工业上能够获得或制造的原料，在不产生像卤仿那样的有害物质的情况下，安全且容易地制造脂肪族羧酸化合物的制造方法及脂肪族酮化合物的吡啶化合物加成物。脂肪族羧酸化合物的制造方法，其为由式(I)所表示的脂肪族羧酸化合物的制造方法，包括：第一步骤，在氧化剂的存在下使吡啶化合物加成于具有α‑甲基的脂肪族酮化合物，获得吡啶化合物加成物；以及第二步骤，将所述吡啶化合物加成物在碱的存在下水解。(式中，R1表示经取代或未经取代的碳数4～8的直链状烷基或者经取代或未经取代的碳数4～8的分支状烷基；M表示氢、属于周期表第一族或第二族的金属、甲基、乙基、正丙基或异丙基)