Ethyl 2-formyl-2-(3-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate | 1021702-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-formyl-2-(3-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1021702-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: JUDKYCRMWKXCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-formyl-2-(3-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-Azaspiro[5.5]undec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-全氢组蛋白毒素的简短正式合成

  摘要：

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]piperidine-1-carboxylate 、 3-甲氧基丁-2-烯-1-醇 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到Ethyl 2-formyl-2-(3-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-全氢组蛋白毒素的简短正式合成

  摘要：

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000877

文献信息

• A Short Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Abdallah Deyine、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1055/s-2007-1000877

  日期：2008.1

  cyclisation of the ketoaldehyde into azaspiroenone and nitrogen deprotection was performed in basic medium. The N-benzylation of this enone gave the known key intermediate of total synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin.

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。