(4S,5R)-4-(3-Bromo-phenyl)-5-(4-chloro-benzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(3-Bromo-phenyl)-5-(4-chloro-benzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-4-(3-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆BrClN₂O₃
• 分子量: 435.705
• InChiKey: MJFSNBVEFYRPBX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-(3-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到(4S,5R)-4-(3-Bromo-phenyl)-5-(4-chloro-benzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：III。重氮乙酸乙酯与1,3-二芳基丙烯酮的反应

  摘要：

  Ethyl diazoacetate adds to 1,3-diarylpropenones in a regioselective fashion to give intermediate 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivative; 1,3-hydride shift in the latter leads to formation of isomeric ethyl 4-aryl-5-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate and ethyl 4-aryl-3-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate at a ratio of 5:1. Thermolysis of these products is not stereospecific; as a result, three isomeric substituted ethyl cyclopropanecarboxylates and 2-pyranone derivative are formed.

  DOI：

  10.1023/a:1013874431574