(2-chlorocyclopentyl)(phenyl)methanone | 34284-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chlorocyclopentyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-cyclopentyl)-phenyl ketone；(2-Chlor-cyclopentyl)-phenyl-keton；(2-Chlorocyclopentyl)phenylmethanone；(2-chlorocyclopentyl)-phenylmethanone
• CAS: 34284-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: YBASUFUHRIRSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 环戊烯 在 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以42 %的产率得到(2-chlorocyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯烃选择性氯羰基化光催化合成β-酮伯氯化物

  摘要：

  使用双镍/光氧化还原催化，开发了一种通过烯烃的区域选择性氯羰基化快速获得 β-酮伯氯化物的原子经济策略。该转变具有广泛的功能组宽容性和操作简单性。初步控制实验和 DFT 机理研究表明光催化生成 Cl·，然后添加到烯烃中，然后进行镍催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202402849

文献信息

• Cyclopropanes. XX.¹ 1-Benzoyl-6-nitrobicyclo[3,1,0]hexane: Behavior toward Alkaline Reagents
  作者：Lee Irvin Smith、Richard Merrill Scribner

  DOI：10.1021/ja01595a041

  日期：1956.7
• US3992349A
  申请人：——

  公开号：US3992349A

  公开（公告）日：1976-11-16
• Photocatalytic Synthesis of β‐Keto Primary Chlorides by Selective Chlorocarbonylation of Olefins
  作者：Bitasik Khatua、Anjulika Ghosh、Anuj Kumar Ray、Nayan Banerjee、Jayanta Dey、Ankan Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202402849

  日期：2024.5.6

  An atom-economical strategy for rapid access to β-keto primary chlorides by regioselective chlorocarbonylation of alkenes was developed using dual Ni/photoredox catalysis. The transformation features broad functional group tolerance and operational simplicity. Preliminary control experiments and DFT mechanistic studies suggest the photocatalytic generation of Cl⋅ and subsequent addition to the alkene

  使用双镍/光氧化还原催化，开发了一种通过烯烃的区域选择性氯羰基化快速获得 β-酮伯氯化物的原子经济策略。该转变具有广泛的功能组宽容性和操作简单性。初步控制实验和 DFT 机理研究表明光催化生成 Cl·，然后添加到烯烃中，然后进行镍催化交叉偶联。