N-(quinolin-8-yl)pyridine-3-sulfonamide | 1136429-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)pyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: Pyridine-3-sulfonic acid quinolin-8-ylamide；N-quinolin-8-ylpyridine-3-sulfonamide
• CAS: 1136429-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: FJXXTBQLGLUVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 吡啶-3-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(quinolin-8-yl)pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用8-氨基喹啉引导基团通过钴催化的芳基磺酰胺类和炔烃类区域选择性选择Sultam基序。

  摘要：

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500690

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Metal-Binding Pharmacophore Library Yields the Discovery of a Glyoxalase 1 Inhibitor
  作者：Christian Perez、Amanda M. Barkley-Levenson、Benjamin L. Dick、Peter F. Glatt、Yadira Martinez、Dionicio Siegel、Jeremiah D. Momper、Abraham A. Palmer、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01868

  日期：2019.2.14

  8-(methylsulfonylamino)quinoline (8-MSQ) was identified as a hit. Through computational modeling and synthetic elaboration, a potent GLO1 inhibitor was developed with a novel sulfonamide core pharmacophore. A lead compound was demonstrated to penetrate the blood-brain barrier, elevate levels of methylglyoxal in the brain, and reduce depression-like behavior in mice. These findings provide the basis

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。
• Quinolinyl sulfonamides and sulphonyl esters exhibit inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Jia-Zhu Chigan、Zhenxin Hu、Lu Liu、Yin-Sui Xu、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105654

  日期：2022.3

  effective MβL inhibitors to restore existing antibiotic efficacy is an ideal alternative. Although the serine-β-lactamase inhibitors have been used in clinical settings, MβL inhibitors are not available to date. In this work, thirty-one quinolinyl sulfonamides 1a-p and sulphonyl esters 2a-o were synthesized and assayed against MβL NDM-1. The obtained molecules specifically inhibited NDM-1, 1a-p and 2a-o

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Remote heteroaryl alkenylation with catalytic bifunctional template
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10858383B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  We report the design of a catalytic, bifunctional template that binds heterocyclic substrate via reversible coordination instead of covalent linkage, allowing remote site-selective C—H olefination of heterocycles. The two metal centers coordinated to this template play different roles; anchoring substrates to the proximity of catalyst and cleaving the remote C—H bonds respectively. Using this strategy, we demonstrate remote site-selective C—H olefination of heterocyclic substrates which do not have functional group handles for covalently attaching templates. For instance the olefination can be an alkenylation of a 3-phenylpyridine with an acrylate alkyl ester selective for the meta position of the phenyl group with respect to the pyridine, or can be an alkenylation of a quinoline with an acrylate alkyl ester selective for the 5-position of the quinoline.

  我们报告了一种催化双功能模板的设计，该模板通过可逆配位而非共价连接结合杂环基质，从而实现杂环的远位选择性 C-H 烯化。与该模板配位的两个金属中心扮演着不同的角色：分别将底物锚定在催化剂附近和裂解远程 C-H 键。利用这种策略，我们展示了杂环基质的远程位点选择性 C-H 烯化反应，这些基质不具有共价连接模板的官能团柄。例如，烯化反应可以是 3-苯基吡啶与丙烯酸酯烷基酯的烯化反应，选择性地针对苯基相对于吡啶的元位置；也可以是喹啉与丙烯酸酯烷基酯的烯化反应，选择性地针对喹啉的 5-位置。