triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside | 1072450-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol
• CAS: 1072450-39-5
• 化学式: C₇₆H₉₈O₁₇Si
• 分子量: 1311.69
• InChiKey: LHNCUHFMTHVKLG-XSGAFBQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-5-[(3S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoic acid 、 triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 [(3S,4S,6S)-8-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl]oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-8-oxooctan-4-yl] (3S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Synthesis of QS-21-Xylose: Establishment of the Immunopotentiating Activity of Synthetic QS-21 Adjuvant with a Melanoma Vaccine
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、Payal Damani、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1002/anie.200801885

  日期：2008.8.11