triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside | 1072450-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol
• CAS: 1072450-39-5
• 化学式: C₇₆H₉₈O₁₇Si
• 分子量: 1311.69
• InChiKey: LHNCUHFMTHVKLG-XSGAFBQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-5-[(3S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoyl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoic acid 、 triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 [(3S,4S,6S)-8-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl]oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-8-oxooctan-4-yl] (3S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 triisopropylsilyl 3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Synthesis of QS-21-Xylose: Establishment of the Immunopotentiating Activity of Synthetic QS-21 Adjuvant with a Melanoma Vaccine
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、Payal Damani、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1002/anie.200801885

  日期：2008.8.11