tert-butyl (2S)-1'-methylspiro[3H-indole-2,3'-cyclopentene]-1-carboxylate | 1067188-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1'-methylspiro[3H-indole-2,3'-cyclopentene]-1-carboxylate
• CAS: 1067188-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LBNGEYWBSNMOPS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1'-methylspiro[3H-indole-2,3'-cyclopentene]-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内亚烷基插入反应合成螺环戊烯二氢吲哚

  摘要：

  将未稳定的卡宾分子内1,5 CH插入取代的二氢吲哚的叔碳中可产生高产和优异的对映选择性的螺[环戊[2]烯-1,2'-二氢吲哚]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.043
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(4-chloro-3-methylbut-3-en-1-yl)indoline-1-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S)-1'-methylspiro[3H-indole-2,3'-cyclopentene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚烷基插入反应合成螺环戊烯二氢吲哚

  摘要：

  将未稳定的卡宾分子内1,5 CH插入取代的二氢吲哚的叔碳中可产生高产和优异的对映选择性的螺[环戊[2]烯-1,2'-二氢吲哚]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.043

文献信息

• Synthesis of spirocyclopentene-indolines by intramolecular alkylidine insertion reactions
  作者：Christopher J. Whipp、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.043

  日期：2008.9

  Intramolecular 1,5 CH insertion of unstabilized carbenes into the tertiary carbon of a substituted indoline generates spiro[cyclopent[2]ene-1,2′-indolines] in good yields and excellent enantioselectivities.

  将未稳定的卡宾分子内1,5 CH插入取代的二氢吲哚的叔碳中可产生高产和优异的对映选择性的螺[环戊[2]烯-1,2'-二氢吲哚]。