1-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,7,8-hexahydroazulen-6(2H)-one | 39903-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,7,8-hexahydroazulen-6(2H)-one
• 英文别名: 8a-Methyl-3-propan-2-yl-1,2,4,5,7,8-hexahydroazulen-6-one
• CAS: 39903-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XEZFQDXJYZBYHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,7,8-hexahydroazulen-6(2H)-one 、 甲基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化还原电子转移反应：电化学介导的重排，机理和胡萝卜素的全合成。

  摘要：

  术语“ hou烷”是指具有双环[2.1.0]戊烷核心的分子。设计，合成了其中一种，并将其用作胡萝卜素（倍半萜的胡萝卜素类成员）中的丁烯（daucene）的前体。整个合成过程完成，从而标志着首次从车烷中衍生出的阳离子自由基被用作天然产物合成中的关键中间体。该结构中使用的转换和本文中介绍的转换涉及通过化学或电化学介导的电子转移氧化生成阳离子自由基的方法，后者使用三（对溴苯基）胺作为介体。比较了这两种方法，并制定了指导原则以帮助决定如何最好地实施每种方法。这两个过程都提供了不利的平衡状态，该状态随后通过两个不可逆事件（即1,2碳迁移到最能稳定正电荷的位置和第二次电子转移的位置）排向产物，这是高度放热的还原重排物种产生中性产物。提出了一种机械建议，要求使用催化量的电化学介体并消耗极少量的电流。记录了与这些预测的实验偏差，并提出了解释它们的理由。最后，在桥头碳上带有CH2OR取代基而不是甲基的松香的

  DOI：

  10.1021/jo801199s
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 、 高氯酸 作用下， 以 苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以8 mg的产率得到1-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,7,8-hexahydroazulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原电子转移反应：电化学介导的重排，机理和胡萝卜素的全合成。

  摘要：

  术语“ hou烷”是指具有双环[2.1.0]戊烷核心的分子。设计，合成了其中一种，并将其用作胡萝卜素（倍半萜的胡萝卜素类成员）中的丁烯（daucene）的前体。整个合成过程完成，从而标志着首次从车烷中衍生出的阳离子自由基被用作天然产物合成中的关键中间体。该结构中使用的转换和本文中介绍的转换涉及通过化学或电化学介导的电子转移氧化生成阳离子自由基的方法，后者使用三（对溴苯基）胺作为介体。比较了这两种方法，并制定了指导原则以帮助决定如何最好地实施每种方法。这两个过程都提供了不利的平衡状态，该状态随后通过两个不可逆事件（即1,2碳迁移到最能稳定正电荷的位置和第二次电子转移的位置）排向产物，这是高度放热的还原重排物种产生中性产物。提出了一种机械建议，要求使用催化量的电化学介体并消耗极少量的电流。记录了与这些预测的实验偏差，并提出了解释它们的理由。最后，在桥头碳上带有CH2OR取代基而不是甲基的松香的

  DOI：

  10.1021/jo801199s

文献信息

• Redox Electron-Transfer Reactions: Electrochemically Mediated Rearrangement, Mechanism, and a Total Synthesis of Daucene
  作者：Young Sam Park、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo801199s

  日期：2008.9.1

  term "housane" refers to molecules possessing a bicyclo[2.1.0]pentane core. One was designed, synthesized, and used as a precursor of daucene, a member of the carotane class of sesquiterpenes. The total synthesis was completed, thereby marking the first time that housane-derived cation radicals have been used as the key intermediate in the synthesis of a natural product. The transformation used in

  术语“ hou烷”是指具有双环[2.1.0]戊烷核心的分子。设计，合成了其中一种，并将其用作胡萝卜素（倍半萜的胡萝卜素类成员）中的丁烯（daucene）的前体。整个合成过程完成，从而标志着首次从车烷中衍生出的阳离子自由基被用作天然产物合成中的关键中间体。该结构中使用的转换和本文中介绍的转换涉及通过化学或电化学介导的电子转移氧化生成阳离子自由基的方法，后者使用三（对溴苯基）胺作为介体。比较了这两种方法，并制定了指导原则以帮助决定如何最好地实施每种方法。这两个过程都提供了不利的平衡状态，该状态随后通过两个不可逆事件（即1,2碳迁移到最能稳定正电荷的位置和第二次电子转移的位置）排向产物，这是高度放热的还原重排物种产生中性产物。提出了一种机械建议，要求使用催化量的电化学介体并消耗极少量的电流。记录了与这些预测的实验偏差，并提出了解释它们的理由。最后，在桥头碳上带有CH2OR取代基而不是甲基的松香的