[2-amino-4-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperazin-1-ylmethyl)-thiophen-3-yl]-(4-chloro-phenyl)-methanone | 1027492-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-amino-4-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperazin-1-ylmethyl)-thiophen-3-yl]-(4-chloro-phenyl)-methanone
• 英文别名: {2-amino-4-[(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)methyl]thiophen-3-yl}(4-chlorophenyl)methanone；(2-Amino-4-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)methyl)thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone；[2-amino-4-[[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)piperazin-1-yl]methyl]thiophen-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1027492-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₃S
• 分子量: 455.965
• InChiKey: VETJLOKKGTWBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperazin-1-ylmethyl)-3-(4-chloro-benzoyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到[2-amino-4-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperazin-1-ylmethyl)-thiophen-3-yl]-(4-chloro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-4- [N-（取代）哌嗪-1-基]噻吩作为A1腺苷受体有效变构增强剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-4- [4-（烷基/芳基）哌嗪基-基]噻吩衍生物作为A 1-腺苷受体的变构增强剂的合成和评价。连接到哌嗪的苯环上取代基的性质似乎对变构增强剂活性产生根本影响，其中4-氯苯基8f和4-三氟甲基8j衍生物是结合中最活泼的化合物（饱和和置换实验）和功能性cAMP研究。

  DOI：

  10.1021/jm800586p

文献信息

• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE A1 ADENOSINE RECEPTOR
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20080119460A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Q have a meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are allosteric modulators of the A 1 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 1 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of pain, in particular, chronic pain such as neuropathic pain; cardiac disease or disorder such as cardiac disarrhythmias, e.g., peroxysmal supraventricular tachycardia, angina, myocardial infarction and stroke; neurological disease or injury; sleep disorder; epilepsy; and depression.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Q在本说明书中有定义。式（I）的化合物是A1腺苷受体的变构调节剂，因此可用于治疗由A1腺苷受体介导的疾病。因此，式（I）的化合物可用于治疗疼痛，特别是慢性疼痛如神经病痛；心脏疾病或紊乱，如心律失常，如阵发性室上性心动过速，心绞痛，心肌梗死和中风；神经系统疾病或损伤；睡眠障碍；癫痫；和抑郁症。
• Allosteric Modulators of the A1 Adenosine Receptor
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20110053917A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Q have a meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are allosteric modulators of the A 1 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A l adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of pain, in particular, chronic pain such as neuropathic pain; cardiac disease or disorder such as cardiac disarrhythmias, e.g., peroxysmal supraventricular tachycardia, angina, myocardial infarction and stroke; neurological disease or injury; sleep disorder; epilepsy; and depression.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Q的含义如规范中所定义。公式（I）的化合物是A1腺苷受体的别构调节剂，因此可用于治疗由A1腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗疼痛，特别是神经病理性疼痛；心脏疾病或障碍，如心律失常，例如阵发性室上性心动过速，心绞痛，心肌梗死和中风；神经系统疾病或损伤；睡眠障碍；癫痫；和抑郁症。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP2150110A1

  公开（公告）日：2010-02-10
• US7855209B2
  申请人：——

  公开号：US7855209B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• US7897596B2
  申请人：——

  公开号：US7897596B2

  公开（公告）日：2011-03-01