(4-fluorophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-[(2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: UNNQMMDGVRPAJD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 水 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到(4-fluorophenyl)(3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CuII 催化苯甲酰溴和水顺式选择性合成酮环氧化物

  摘要：

  使用 Cu II催化的氧化 C-C/O-C 偶联环化策略合成了多种 α,β-酮环氧化物，具有高产率和顺式选择性。水用作氧源，苯甲酰溴用作有价值的环氧化物中的碳。将自偶联方法扩展到苯甲酰溴与苄基溴之间的交叉偶联。在所有合成的酮环氧化物中观察到高顺式-非对映选择性。进行控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究来了解 Cu II -Cu I转变机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02835