丁-3-烯基丁-2-烯酸酯 | 97056-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁-3-烯基丁-2-烯酸酯
• 英文名称: butenylcrotonate
• 英文别名: but-3-enyl but-2-enoate；Crotonic acid, 1-buten-4-yl ester；but-3-enyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 97056-84-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RUNPLARVCPUYBD-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  180.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯基丁-2-烯酸酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-1-(prop-1-enyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  (E)-或 (Z)-2-取代的 1-乙烯基环丙醇的钛介导的非对映选择性形成：范围和限制，应用

  摘要：

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2-丁烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到丁-3-烯基丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Racouchot; Ollivier; Salaun, Synlett, 2000, # 12, p. 1729 - 1732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of trans-1,2-disubstituted cyclopropanols from homoallyl or bis-homoallyl esters via tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution and intramolecular carbonyl addition reactions mediated by Ti(OPr-i)4 / 2 i-PrMgBr reagent
  作者：Aleksandr Kasatkin、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01208-y

  日期：1995.8

  Reactions of homoallyl or bis-homoallyl esters with Ti(OPr-i)4/2 i-PrMgBr reagent resulted in intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and successive intramolecular carbonyl addition reaction providing trans-1,2-disubstituted cyclopropanols stereoselectively in excellent yields.

  与高烯丙基或双高烯丙基酯的反应的Ti（OPR -我）4 /2我- PrMgBr试剂导致分子内亲核酰基取代反应和分子内的连续羰基的加成反应以优良产率提供立体选择性反式-1,2-二取代cyclopropanols。
• A versatile route to mixed vinylketene acetals : use of 1- -butyldimethylsiloxy-1-ethoxy butadiene in cyclohexenone synthesis
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80823-6

  日期：——

  The successful entry to the diverse mixed vinylketene acetals 3 extends the participation of these intermediates in cyclohexenone synthesis.

  各种混合乙烯基乙烯酮缩醛3的成功进入，扩展了这些中间体在环己烯酮合成中的参与。
• Reactions of complex ligands
  作者：Jan Sültemeyer、Karl Heinz Dötz、Heike Hupfer、Martin Nieger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00095-4

  日期：2000.7

  Six- and seven-membered pentacarbonyl(2-oxacycloalkenylidene) chromium complexes 17 and 6 have been synthesized in moderate to good yields from alkenyloxy(methyl)carbene complex precursors applying an α-alkylation/ruthenium based ring closing metathesis sequence. The ring-closure is hampered for β-alkylated vinylcarbene complexes which may undergo competing intermolecular cross metathesis at the alkenyloxy

  六元和七元五羰基（2-氧杂环烯基）铬络合物17和6已从中碳链烯氧基（甲基）卡宾络合物前体应用α-烷基化/钌基闭环复分解序列以中等至良好的产率合成。β-烷基化的乙烯基碳烯络合物的开环受到阻碍，β-烷基化的乙烯基碳烯络合物可能以低收率在烯基氧基末端经历竞争性的分子间交叉易位。
• LOMBARDO, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 381-384
  作者：LOMBARDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium-Mediated Diastereoselective Formation of (E)- or (Z)-2-Substituted 1-Vinylcyclopropanols: Scope and Limitation, Applications
  作者：Sandrine Racouchot、Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Yuri Yu. Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G. Kulinkovich、Jacques Salaün

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  with the allylic double bond being created subsequently (Knoevenagel condensation or dehydrohalogenation). Titanium-mediated cyclopropanation of homoallyl alk-2-enoates, on the other hand, directly provided the corresponding Z diastereomers. Palladium(0)-catalysed azidation of their sulfonic esters (tosylate, mesylate), azide reduction, and subsequent double bond cleavage afforded (E)- or (Z)-2-alkyl-2

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,