(2S,3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyloxan-3-ol | 1086840-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyloxan-3-ol
• CAS: 1086840-41-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 586.96
• InChiKey: REOGIIHWLYDKFN-PPYDQSFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde 、 (2S,3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyloxan-3-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2R,5aS,7R,8S,9aR)-2-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a,7-dimethyl-5,8,9,9a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxepin-7-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane 、 2-[(2S,5aS,7R,8S,9aR)-2-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a,7-dimethyl-5,8,9,9a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxepin-7-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078266

文献信息

• Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Kohei Torikai、Koji Watanabe、Hiroaki Minato、Tomoyoshi Imaizumi、Michio Murata

  DOI：10.1055/s-2008-1078266

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the A-J ring system of yessotoxin was achieved. A convergent strategy via α-cyano ethers was extensively applied in the assembly of the F and IJ ring fragments to afford the FGHIJ ring unit, followed by coupling with the ABC ring unit.

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。