(3'E)-1-[4',4'-dimethylcyclohex-1'-enyl-3'-(2",2"-dimethylpropylidene)]ethanone | 1091616-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'E)-1-[4',4'-dimethylcyclohex-1'-enyl-3'-(2",2"-dimethylpropylidene)]ethanone
• 英文别名: 1-[(3E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)-4,4-dimethylcyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 1091616-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MOAVAHBAAPNMQJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1-ethyl-4,4-dimethyl-3-(2",2"-dimethylpropylidene)cyclohexene 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(μ-caprolactamato)dirhodium(Rh-Rh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(3'E)-1-[4',4'-dimethylcyclohex-1'-enyl-3'-(2",2"-dimethylpropylidene)]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新麝香气味剂：(3E)-4-(2'-Alkyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3-en-2-ones 和 (3E)-1-Acetyl-3-alkylidene -4,4-二甲基环己烯

  摘要：

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800644

文献信息

• New Musk Odorants: (3<i>E</i>)-4-(2′-Alkyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-ones and (3<i>E</i>)-1-Acetyl-3-alkylidene-4,4-dimethylcyclohexenes
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200800644

  日期：2008.10

  29, and 32, were designed as diseco derivatives of a carotol lead, and they all constitute musk odorants with floral-fruity side notes. A tert-butyl group at the C-6 position of the (E)-hexa-3,5-dien-2-one skeleton was found to intensify the musk odor, and (E)-4-(2′-tert-butyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-one (23) was found the most intense and interesting odorant of the series, with

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)