[(2R,4aR,6S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1092828-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1092828-52-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅SSi
• 分子量: 488.72
• InChiKey: BTCWSPATIOHUGX-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以86%的产率得到TBDMS(-3)[Mob(-4)]2-deoxy-D-araHex(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytosaminomycin C

  摘要：

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到[(2R,4aR,6S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytosaminomycin C

  摘要：

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1038

文献信息

• Total Synthesis of Cytosaminomycin C
  作者：Hideyuki Sugimura、Risa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2008.1038

  日期：2008.10.5

  The first synthesis of cytosaminomycin C has been accomplished by employing intramolecular glycosylation for the β-selective formation of the 2′-deoxyhexopyranosyl nucleoside part as a key reaction.

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。