TBDMS(-3)[Mob(-4)]2-deoxy-D-araHex(b)-SPh | 1092828-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TBDMS(-3)[Mob(-4)]2-deoxy-D-araHex(b)-SPh
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 1092828-53-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅SSi
• 分子量: 490.736
• InChiKey: KRUKKKOISPDLRM-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基嘧啶 、 TBDMS(-3)[Mob(-4)]2-deoxy-D-araHex(b)-SPh 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到tert-butyl-[(2R,3R,4R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxypyrimidin-2-yl)oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytosaminomycin C

  摘要：

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1038
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以86%的产率得到TBDMS(-3)[Mob(-4)]2-deoxy-D-araHex(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytosaminomycin C

  摘要：

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1038

文献信息

• Total Synthesis of Cytosaminomycin C
  作者：Hideyuki Sugimura、Risa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2008.1038

  日期：2008.10.5

  The first synthesis of cytosaminomycin C has been accomplished by employing intramolecular glycosylation for the β-selective formation of the 2′-deoxyhexopyranosyl nucleoside part as a key reaction.

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。