6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylic acid | 862649-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-naphthalen-1-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 862649-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: NQPQAQPBJOPRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 5-甲基靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以7.5 %的产率得到6-methyl-2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632