丁基-二氟甲基醚 | 1481-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁基-二氟甲基醚
• 英文名称: butyl-difluoromethyl ether
• 英文别名: Butyl-difluormethyl-aether；1-(Difluoromethoxy)butane
• CAS: 1481-51-2
• 化学式: C₅H₁₀F₂O
• 分子量: 124.131
• InChiKey: MZNOZCNMWMZOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C
• 密度：
  0.9643 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 正丁醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到丁基-二氟甲基醚
  参考文献：
  名称：

  使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯的 S- 和 O- 二氟甲基化反应中的区域选择性和化学选择性

  摘要：

  描述了在碱性条件下使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯 ( 1 )对各种基于S - 和O - 的亲核试剂进行有效二氟甲基化，呈现出广泛的 p K a值。这些反应依赖于通过1水解形成的二氟卡宾的定量产生，发现只有当起始材料的 p K a值小于约1时才有效。11. 重要的是，在底物具有两个或三个亲核中心的情况下，该特征成功实现以实现中心的高化学或区域选择性二氟甲基化，表现出最低的 p K一个值和最高极化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109867

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Difluoroiodomethane: practical synthesis and reaction with alkenes
  作者：Pin Cao、Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/c39940000737

  日期：——

  Difluorocarbene precusors 2, FSO2CF2COF, FSO2CF2CO2H, FSO2CF2CO2Me and XCF2CO2M react with Kl to give HCF2l 1 in high yields; a smooth reaction of 1 with alkenes or alkynes in the presence of Na2S2O4 gives the difluoromethylated adducts in good yields.

  二氟碳烯前体2、FSO2CF2COF、FSO2CF2CO2H、FSO2CF2CO2Me和XCF2CO2M与KI反应，高产率得到HCF2l 1；在 Na2S2O4 存在下，1 与烯烃或炔烃顺利反应，以良好的收率得到二氟甲基化加合物。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br
  作者：Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201306703

  日期：2013.11.18

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.
• Soborowskii; Baina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1142; engl.Ausg. S.1113
  作者：Soborowskii、Baina

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and chemoselectivity in S- and O- difluoromethylation reactions using diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate
  作者：Eytan Gershonov、Dafna Amir、Orit Redy-Keisar、Iris Binyamin、Lea Yehezkel、Daniele Marciano、Eyal Drug、Gil Fridkin、Yossi Zafrani

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109867

  日期：2021.10

  The effective difluoromethylations of various S- and O- based- nucleophiles, presenting a wide range of pKa values, using diethyl(bromodifluoromethyl) phosphonate (1) under basic conditions is described. These reactions, which rely on the quantitative generation of difluorocarbene formed through the hydrolysis of 1, were found to be effective only once the starting materials had pKa values of less

  描述了在碱性条件下使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯 ( 1 )对各种基于S - 和O - 的亲核试剂进行有效二氟甲基化，呈现出广泛的 p K a值。这些反应依赖于通过1水解形成的二氟卡宾的定量产生，发现只有当起始材料的 p K a值小于约1时才有效。11. 重要的是，在底物具有两个或三个亲核中心的情况下，该特征成功实现以实现中心的高化学或区域选择性二氟甲基化，表现出最低的 p K一个值和最高极化。