丁基-二氟甲基醚 | 1481-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁基-二氟甲基醚
• 英文名称: butyl-difluoromethyl ether
• 英文别名: Butyl-difluormethyl-aether；1-(Difluoromethoxy)butane
• CAS: 1481-51-2
• 化学式: C₅H₁₀F₂O
• 分子量: 124.131
• InChiKey: MZNOZCNMWMZOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C
• 密度：
  0.9643 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 正丁醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到丁基-二氟甲基醚
  参考文献：
  名称：

  使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯的 S- 和 O- 二氟甲基化反应中的区域选择性和化学选择性

  摘要：

  描述了在碱性条件下使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯 ( 1 )对各种基于S - 和O - 的亲核试剂进行有效二氟甲基化，呈现出广泛的 p K a值。这些反应依赖于通过1水解形成的二氟卡宾的定量产生，发现只有当起始材料的 p K a值小于约1时才有效。11. 重要的是，在底物具有两个或三个亲核中心的情况下，该特征成功实现以实现中心的高化学或区域选择性二氟甲基化，表现出最低的 p K一个值和最高极化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109867

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Difluoroiodomethane: practical synthesis and reaction with alkenes
  作者：Pin Cao、Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/c39940000737

  日期：——

  Difluorocarbene precusors 2, FSO2CF2COF, FSO2CF2CO2H, FSO2CF2CO2Me and XCF2CO2M react with Kl to give HCF2l 1 in high yields; a smooth reaction of 1 with alkenes or alkynes in the presence of Na2S2O4 gives the difluoromethylated adducts in good yields.

  二氟碳烯前体2、FSO2CF2COF、FSO2CF2CO2H、FSO2CF2CO2Me和XCF2CO2M与KI反应，高产率得到HCF2l 1；在 Na2S2O4 存在下，1 与烯烃或炔烃顺利反应，以良好的收率得到二氟甲基化加合物。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br
  作者：Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201306703

  日期：2013.11.18

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.
• Soborowskii; Baina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1142; engl.Ausg. S.1113
  作者：Soborowskii、Baina

  DOI：——

  日期：——