(E,3S)-6-[(2S,3R,5R)-2-[(E,5R,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-8-oxonon-3-enyl]-5-methyl-5-propyloxolan-3-yl]oxy-3-methyl-6-oxohex-4-enoic acid | 1078738-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S)-6-[(2S,3R,5R)-2-[(E,5R,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-8-oxonon-3-enyl]-5-methyl-5-propyloxolan-3-yl]oxy-3-methyl-6-oxohex-4-enoic acid
• CAS: 1078738-06-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇
• 分子量: 466.615
• InChiKey: MGHNJIRMFKZSQD-ZWSGPVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-6-[(2S,3R,5R)-2-[(E,5R,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-8-oxonon-3-enyl]-5-methyl-5-propyloxolan-3-yl]oxy-3-methyl-6-oxohex-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到amphidinolide X
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.0 mg的产率得到(E,3S)-6-[(2S,3R,5R)-2-[(E,5R,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-8-oxonon-3-enyl]-5-methyl-5-propyloxolan-3-yl]oxy-3-methyl-6-oxohex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Amphidinolide X via a Silicon-Tethered Metathesis Reaction
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol8021676

  日期：2008.11.20

  Two esterifications and an RCM to create the challenging trisubstituted C12-C13 double bond were required in the total synthesis of amphidinolide X (1) reported here. Assembling the three fragments in this order, no RCM occurred or the process yielded mainly isomer Z. However, generating the E double bond first, by a new variant of a Si-tethered metathesis (using Schrock's catalyst), and carrying out

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。