1-(4-phenyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl)methyl-4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole | 1161426-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl)methyl-4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1161426-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₂S
• 分子量: 409.472
• InChiKey: ZHULCJFBFUCCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl)methyl-4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole 、 溴甲苯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-(4-phenyl-5-benzylthio-1,2,4-triazol-3-yl)methyl-4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Evaluation of Some New 4-Amino-3- (p-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5-one Derivatives

  摘要：

  摘要：从4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮（1）和溴乙酸乙酯制备了4-氨基-3-p-甲氧基苄基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯（2）。化合物3由2与水合肼缩合反应合成。将化合物3与各种芳香醛处理，形成顺反异构体芳基亚甲基肼4a-g。将化合物3与苯基异硫氰酸酯反应制备出硫脲衍生物5。5与氢氧化钠环化，形成化合物6。将6与苄溴化物处理，得到化合物7。对新合成的四种化合物在固定剂量10μM下，对来自九种癌症类型的60个细胞系，即非小细胞肺癌、结肠癌、乳腺癌、卵巢癌、白血病、肾癌、黑色素瘤、前列腺癌和中枢神经系统癌症进行了抗癌活性筛选。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1109
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(4-phenyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl)methyl-4-amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Evaluation of Some New 4-Amino-3- (p-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5-one Derivatives

  摘要：

  摘要：从4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮（1）和溴乙酸乙酯制备了4-氨基-3-p-甲氧基苄基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯（2）。化合物3由2与水合肼缩合反应合成。将化合物3与各种芳香醛处理，形成顺反异构体芳基亚甲基肼4a-g。将化合物3与苯基异硫氰酸酯反应制备出硫脲衍生物5。5与氢氧化钠环化，形成化合物6。将6与苄溴化物处理，得到化合物7。对新合成的四种化合物在固定剂量10μM下，对来自九种癌症类型的60个细胞系，即非小细胞肺癌、结肠癌、乳腺癌、卵巢癌、白血病、肾癌、黑色素瘤、前列腺癌和中枢神经系统癌症进行了抗癌活性筛选。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1109

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of Some New 4-Amino-3- (p-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5-one Derivatives
  作者：Olcay Bekircan、Murat Kucuk、Bahittin Kahveci、Hakan Bektas

  DOI：10.1515/znb-2008-1109

  日期：2008.11.1

  4-Amino-3-p-methoxybenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl-acetic acid ethyl ester (2) was prepared from 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one (1) and ethyl bromoacetate. Compound 3 was synthesized by the condensation of 2 with hydrazine hydrate. The treatment of compound 3 with various aromatic aldehydes resulted in the formation of arylidene hydrazides as cistrans conformers 4a - g. Thiosemicarbazide derivative 5 was prepared by the reaction of compound 3 with phenylisothiocyanate. Cyclization of 5 with sodium hydroxide resulted in the formation of compound 6. Treatment of 6 with benzyl bromide gave compound 7. Four of the newly synthesized compounds were screened for their anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from nine cancer types, namely, non-small cell lung, colon, breast, ovarian, leukemia, renal, melanoma, prostate and CNS cancers at a fixed dose of 10 μM.

  摘要：从4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮（1）和溴乙酸乙酯制备了4-氨基-3-p-甲氧基苄基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-1-基乙酸乙酯（2）。化合物3由2与水合肼缩合反应合成。将化合物3与各种芳香醛处理，形成顺反异构体芳基亚甲基肼4a-g。将化合物3与苯基异硫氰酸酯反应制备出硫脲衍生物5。5与氢氧化钠环化，形成化合物6。将6与苄溴化物处理，得到化合物7。对新合成的四种化合物在固定剂量10μM下，对来自九种癌症类型的60个细胞系，即非小细胞肺癌、结肠癌、乳腺癌、卵巢癌、白血病、肾癌、黑色素瘤、前列腺癌和中枢神经系统癌症进行了抗癌活性筛选。