(3Z,6S)-3-[[6-(methoxymethoxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione | 1141460-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,6S)-3-[[6-(methoxymethoxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1141460-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: YEWFLRDMRITBCB-NJPLLEPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-6-methoxymethoxy-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-6-hydroxy-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Neoechinulin A Derivatives: New Aspects of Structure-Activity Relationships for Neoechinulin A

  摘要：

  我们合成了一系列新噌啉 A 衍生物，并利用 PC12 细胞研究了它们在抗硝化和抗氧化活性方面的结构-活性关系，以及它们对 SIN-1（3-(4-吗啉基)嘧啶盐酸盐）产生的过亚硝酸盐的细胞保护活性。我们的研究结果表明，C-8/C-9 双键与 neoechinulin A 的吲哚和二酮哌嗪分子构成共轭体系，对于抗硝化和抗氧化活性以及抵御 SIN-1 的细胞毒性至关重要。完整的二酮哌嗪分子的存在是抗硝化活性的额外要求，但不是细胞保护作用的额外要求。我们的研究结果表明，C-8 碳的抗氧化活性或亲电性（两者均由 C-8/C-9 双键提供）可能在这种生物碱的细胞保护特性中起了一定作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1738

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Neoechinulin A Derivatives: New Aspects of Structure-Activity Relationships for Neoechinulin A
  作者：Kouji Kuramochi、Kensuke Ohnishi、Satoshi Fujieda、Mitsuhiro Nakajima、Yoshihiko Saitoh、Nobuo Watanabe、Toshifumi Takeuchi、Atsuo Nakazaki、Fumio Sugawara、Takao Arai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.56.1738

  日期：——

  We synthesized a series of neoechinulin A derivatives and examined the structure–activity relationships in terms of their anti-nitration and anti-oxidant activities as well as their cytoprotective activity against peroxynitrite from SIN-1 (3-(4-morpholinyl)sydnonimine hydrochloride) using PC12 cells. Our results showed that the C-8/C-9 double bond, which constitutes a conjugate system with indole and diketopiperazine moieties of neoechinulin A is essential for anti-nitration and anti-oxidant activities as well as protection against SIN-1 cytotoxicity. The presence of an intact diketopiperazine moiety is an additional requirement for anti-nitration activity but not for the cytoprotective action. Our results suggest that the antioxidant activity or electrophilic nature of the C-8 carbon, both of which are afforded by the C-8/C-9 double bond, may play a role in the cytoprotective properties of this alkaloid.

  我们合成了一系列新噌啉 A 衍生物，并利用 PC12 细胞研究了它们在抗硝化和抗氧化活性方面的结构-活性关系，以及它们对 SIN-1（3-(4-吗啉基)嘧啶盐酸盐）产生的过亚硝酸盐的细胞保护活性。我们的研究结果表明，C-8/C-9 双键与 neoechinulin A 的吲哚和二酮哌嗪分子构成共轭体系，对于抗硝化和抗氧化活性以及抵御 SIN-1 的细胞毒性至关重要。完整的二酮哌嗪分子的存在是抗硝化活性的额外要求，但不是细胞保护作用的额外要求。我们的研究结果表明，C-8 碳的抗氧化活性或亲电性（两者均由 C-8/C-9 双键提供）可能在这种生物碱的细胞保护特性中起了一定作用。