1,3-dimethoxy-12-oxo-5H,12H-benzo[b]acridine-6-carbaldehyde | 1107602-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-12-oxo-5H,12H-benzo[b]acridine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-12-oxo-5H-benzo[b]acridine-6-carbaldehyde
• CAS: 1107602-32-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: YHKKMZILEBVHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-amino-2-naphthoic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1,3-dimethoxy-12-oxo-5H,12H-benzo[b]acridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和苯并[b]阿卡洛霉素系列中的构效关系：吡喃环的作用。

  摘要：

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.033

文献信息

• Structure–activity relationships in the acronycine and benzo[b]acronycine series: Role of the pyran ring
  作者：Quyên Do、Huong Doan Thi Mai、Thomas Gaslonde、Bruno Pfeiffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Sylvie Michel、François Tillequin、Hanh Dufat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.033

  日期：2008.12

  In order to explore the structure-activity relationships in the acronycine series, simplified analogues of cis-1,2-diacetoxy-1,2-dihydroacronycine and cis-1,2-diacetoxy-1,2-dihydrobenzo[b]acronycine (S23906-1, under clinical trials) lacking the fused pyran ring, but possessing an acetoxymethyl leaving group at position 4 were prepared. These new analogues only displayed marginal antiproliferative activity

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。