(1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide | 1124353-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
• 英文别名: 7-Prop-2-ynyl-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1124353-54-3
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 610.753
• InChiKey: ZQVUJLBNNOAGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide 在 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds

  摘要：

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。

  DOI：

  10.1039/b811565f
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 、 炔丙胺 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805

文献信息

• A tetrathiafulvalene–perylene diimide conjugate prepared via click chemistry
  作者：Katrine Qvortrup、Michael Åxman Petersen、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.108

  日期：2009.10

  A new tetrathiafulvalene (TTF)-perylene diimide (PDI) conjugate is prepared from an azide-functionalized TTF and an acetylenic PDI employing a Cu(I)-catalyzed Huisgen-Meldal-Sharpless reaction ('click chemistry'). Thus, the TTF donor and PDI acceptor units are linked together by a 1,2,3-triazole unit. The molecules are found to assemble on a mica surface, forming fibrilar structures. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.