methyl (2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-2-carboxylate | 1101868-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1101868-06-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: COUKSLNUEYIKQW-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 ethyl acetare 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (2R,4aS,7S)-7-hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法：(+)-Carissone的全合成

  摘要：

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol802409h
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-2-carboxylate 、 (2S,4aS)-4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法：(+)-Carissone的全合成

  摘要：

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol802409h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。