(3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid | 1092951-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid
• 英文别名: (3E,7Z)-tetradeca-3,7-dienoic acid
• CAS: 1092951-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MVCMOCYZZZSVTK-OFALOCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(3E,7Z)-3,7-tetradecadienol
  参考文献：
  名称：

  改进了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的主要性信息素成分）的合成。

  摘要：

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。

  DOI：

  10.1021/jf802473m
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 十二碳-5-烯醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的主要性信息素成分）的合成。

  摘要：

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。

  DOI：

  10.1021/jf802473m

文献信息

• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,7<i>Z</i>)-3,7-Tetradecadienyl Acetate, the Major Sex Pheromone Constituent of the Potato Pest <i>Symmetrischema tangolias</i> (Gyen)
  作者：Valentine Ragoussis、Stamatis Perdikaris、Antonis Karamolegkos、Konstantina Magkiosi

  DOI：10.1021/jf802473m

  日期：2008.12.24

  An efficient six-step synthesis of (3E,7Z)-3,7-tetradecadienyl acetate, the major component of the sex pheromone of the potato pest Symmetrischema tangolias (Gyen), is described, starting from the commercially available dihydropyran. The stereoselective formation of the 7Z double bond is accomplished by a Wittig reaction, while the 3E double bond is formed by a modified Knoevenagel condensation. The

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。