(3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid | 1092951-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid
• 英文别名: (3E,7Z)-tetradeca-3,7-dienoic acid
• CAS: 1092951-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MVCMOCYZZZSVTK-OFALOCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(3E,7Z)-3,7-tetradecadienol
  参考文献：
  名称：

  改进了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的主要性信息素成分）的合成。

  摘要：

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。

  DOI：

  10.1021/jf802473m
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 十二碳-5-烯醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(3E,7Z)-3,7-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的主要性信息素成分）的合成。

  摘要：

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。

  DOI：

  10.1021/jf802473m