2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acrylic acid | 1093838-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acrylic acid
• 英文别名: 2-[[(2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoyl]amino]prop-2-enoic acid
• CAS: 1093838-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: AURYTLHSHNIORY-AQASXUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acrylic acid 、 O-TBDMS-丝氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.244 g的产率得到(2E,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[2-(2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cyrmenin B₁

  摘要：

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.

  DOI：

  10.1021/jo802209m
• 作为产物：
  描述：

  2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以20%的产率得到2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cyrmenin B₁

  摘要：

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.

  DOI：

  10.1021/jo802209m

文献信息

• First Total Synthesis of Cyrmenin B₁
  作者：Narayan S. Chakor、Loana Musso、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1021/jo802209m

  日期：2009.1.16

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.