(4S,6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-ol | 1126638-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-ol
• CAS: 1126638-92-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: IMBMMHHSESOVMB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Herbarumin III via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了草本素 III 的总合成，证明了 Prins 环化反应在天然产物合成中的多样性。这种方法是聚合的，并且具有高度的立体选择性。环闭复分解和烯烃重排反应被用作大环内酯合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083249
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4S,6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Herbarumin III via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了草本素 III 的总合成，证明了 Prins 环化反应在天然产物合成中的多样性。这种方法是聚合的，并且具有高度的立体选择性。环闭复分解和烯烃重排反应被用作大环内酯合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083249

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Herbarumin III via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、Hissana Ather、K. Gayathri、N. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0028-1083249

  日期：2008.12

  The total synthesis of herbarumin III is described, proving the versatility of the Prins cyclization in the synthesis of natural products. The approach is convergent and highly stereoselective. Ring-closing metathesis and alkene-rearrangement reactions are utilized as key steps in the synthesis of the macrolactone.

  描述了草本素 III 的总合成，证明了 Prins 环化反应在天然产物合成中的多样性。这种方法是聚合的，并且具有高度的立体选择性。环闭复分解和烯烃重排反应被用作大环内酯合成中的关键步骤。