methyl (4R,5R)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-prolinate | 926903-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-prolinate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 926903-78-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: NBUNDSNKGQMCEK-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-prolinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,3S,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-1-tert-butyl 2-methyl 5-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 3-溴丙烯 在 zinc dibromide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl (4R,5R)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The asymmetric total synthesis of (−)-securinine
  作者：Bhartesh Dhudshia、Benjamin F. T. Cooper、Charles L. B. Macdonald、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b816576a

  日期：——

  The alkaloid(−)-securinine was synthesized in 18 steps and 16% overall yield from trans-4-hydroxy-L-proline.

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。
• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——