(2S,3R)-2-(4-methoxybenzamido)-3-methoxymethyloxy-butyric acid | 1008776-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-methoxybenzamido)-3-methoxymethyloxy-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-(methoxymethoxy)butanoic acid
• CAS: 1008776-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: XNACSVZJJKISQW-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-methoxybenzamido)-3-methoxymethyloxy-butyric acid 、 (3R,4S)-4-[(2-aminoacetyl)amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[4-(benzyloxy)phenyl]pentanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-5-[(4-benzyloxyphenyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[N-(4-methoxybenzoyl)-3-methoxymethyl-L-threonylglycyl]amino]pentanoic acid ethyl ester 、 (3R,4S)-5-[(4-benzyloxyphenyl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[N-(4-methoxybenzoyl)-3-methoxymethyl-threonylglycyl]amino]pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Isomers of Melleumin B from the Myxomycete Physarum melleum; an Approach for Wnt Signal Inhibitor Trusted in Nature

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)108
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-methoxybenzamido)-3-methoxymethyloxy-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2-(4-methoxybenzamido)-3-methoxymethyloxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的测定，全合成和粘胶粘菌肽的评估。

  摘要：

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.005

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Isomers of Melleumin B from the Myxomycete Physarum melleum; an Approach for Wnt Signal Inhibitor Trusted in Nature
  作者：Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Yujiro Uchino、Shuwa Hanazawa、Xiaofan Li、Naoki Kimura

  DOI：10.3987/com-08-s(n)108

  日期：——
• Determination of absolute stereochemistry, total synthesis, and evaluation of peptides from the myxomycete Physarum melleum
  作者：Shuwa Hanazawa、Midori A. Arai、Xiaofan Li、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.005

  日期：2008.1

  stereochemistry of melleumin A (1) and B (2), novel peptide compounds isolated from the myxomycete Physarum melleum, was determined by synthesis of their segments and by a modified Mosher's method. Total synthesis of melleumin B (2) was achieved by a stereoselective method, which provided further evidence for all the absolute stereochemistries of melleumin B (2). The Wnt signal inhibitory activities of 2 and

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。